(+)-tert-butyl(((2S,3S,4S)-6,6-dibromo-1-((4-methoxybenzyl)-oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane | 200341-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-tert-butyl(((2S,3S,4S)-6,6-dibromo-1-((4-methoxybenzyl)-oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: ((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6,6-dibromo-2,4-dimethylhex-5-en-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-[(2S,3S,4S)-6,6-dibromo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 200341-80-6
• 化学式: C₂₂H₃₆Br₂O₃Si
• 分子量: 536.42
• InChiKey: OEBWHAIOSFLJBK-FIKGOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tert-butyl(((2S,3S,4S)-6,6-dibromo-1-((4-methoxybenzyl)-oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A：拟议结构及其六种非对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03060
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-tert-butyl(((2S,3S,4S)-6,6-dibromo-1-((4-methoxybenzyl)-oxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的 C8-C15Segment 的合成

  摘要：

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1193

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of C16 Analogs of (−)-Dictyostatin
  作者：Won-Hyuk Jung、Cristian Harrison、Youseung Shin、Jean-Hugues Fournier、Raghavan Balachandran、Brianne S. Raccor、Rachel P. Sikorski、Andreas Vogt、Dennis P. Curran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jm061385k

  日期：2007.6.1

  The structure-activity relationship of the crucial C16 region of (-)-dictyostatin was established through total synthesis of analogs followed by detailed biological characterization. A versatile synthetic strategy was used to prepare milligram quantities of 16-normethyldictyostatin, 16-epi-dictyostatin, and the C16-normethyl-C15Z isomer. Along the way, a number of other E/Z isomers and epimers were

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati
• Synthesis of the C₈-C₁₅Segment of (+)-Discodermolide
  作者：Masahiro Miyazawa、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1997.1193

  日期：1997.12

  Succeeding to the preceding paper, stereoselective synthesis of the C8-C15 segment of (+)-discodermolide (1), the marine natural product having the potent immunosuppressive activity, is described in which the contiguous asymmetric centers at C11 and C12 positions were stereospecifically constructed via the methylation of an epoxy alcohol with lithium dimethylcuprate.

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。
• Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers
  作者：Luiz C. Dias、Ellen C. Polo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03060

  日期：2017.4.21

  A total synthesis of the proposed structure of nhatrangin A is described. This strategy relies on two aldol reactions to install the chiral centers at C3/C4 and C3′/C4′, a lithium-mediated coupling between an advanced intermediate alkyne and a Weinreb amide to complete the C1–C13 alkyl scaffold, and a Yamaguchi esterification to set the side chain. Discrepancies in the spectroscopic data between synthetic

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。