4-acetyl-5-azido-2-phenylthiazole | 221558-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetyl-5-azido-2-phenylthiazole
• 英文别名: 1-(5-Azido-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanone
• CAS: 221558-36-7
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• 分子量: 244.277
• InChiKey: BZONTGVKAWCZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-azido-2-phenylthiazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到5-methyl-4-cyano-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮唑的新型环转化

  摘要：

  在相对较低的温度下，4-氧代烷基-和4-亚氨基烷基-5-叠氮基噻唑经历环转移和氮损失，分别得到4-氰基恶唑和4-氰基咪唑。讨论了该机制，该机制被认为涉及开环-闭环过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01222-8
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-bromo-2-phenylthiazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到4-acetyl-5-azido-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  5-叠氮唑的新型环转化

  摘要：

  在相对较低的温度下，4-氧代烷基-和4-亚氨基烷基-5-叠氮基噻唑经历环转移和氮损失，分别得到4-氰基恶唑和4-氰基咪唑。讨论了该机制，该机制被认为涉及开环-闭环过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01222-8

文献信息

• A novel ring transformation of 5-azidothiazoles
  作者：Erik Ceulemans、Leonard K. Dyall、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01222-8

  日期：1999.2

  The 4-oxoalkyl- and 4-iminoalkyl-5-azidothiazoles undergo a ring transformation with nitrogen loss at relatively low temperatures to afford 4-cyanooxazoles and 4-cyanoimidazoles, respectively. The mechanism, which is thought to involve a ring opening-ring closure process, is discussed.

  在相对较低的温度下，4-氧代烷基-和4-亚氨基烷基-5-叠氮基噻唑经历环转移和氮损失，分别得到4-氰基恶唑和4-氰基咪唑。讨论了该机制，该机制被认为涉及开环-闭环过程。