3-methyl-4-(phenylthio)butan-1-ol | 88408-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-(phenylthio)butan-1-ol
• 英文别名: 4-phenylthio-3-methyl-1-butanol；3-Methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-1-ol；3-methyl-4-phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 88408-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: PWKGTJOMTQLGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(phenylthio)butan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenylsulfonyl-4-methyl-3-butanol-1
  参考文献：
  名称：

  Certain polyprenyl intermediates

  摘要：

  新型多萜化合物的通式为：##STR1##其中，表示顺式异戊二烯单元，n是11-19的整数，Z.sup.1是--CH.sub.2 OH或其它官能前体，而R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢原子，另一个是--S(O).sub.m R.sup.3，其中m是0（零）、1或2的整数，R.sup.3是苯基、萘基、吡啶基或噻唑啉基或这些基团中至少有一个取代了至少一个较低的烷基和/或卤素取代基。这些新型多萜化合物可以从银杏叶或雪松等植物中提取多萜醇的衍生物，并在必要时进行水解处理而合成。这些新型多萜化合物可以通过还原消除--S(O).sub.m R.sup.3基团而转化为哺乳动物的长链醇或其前体。

  公开号：

  US04603208A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 在 2,6-二甲基吡啶 、 iron(II) triflate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-4-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979

文献信息

• Polyprenyl compounds and preparation thereof
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0087638A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  The invention relates to polyprenyl compounds of the general formula wherein represents a trans-isoprene unit, represents a cis-isoprene unit, n is an integer of 11-19, Z' is -CH20H or a functional precursor thereof, and either one of R' and R2 is a hydrogen atom and the other is -S(O)mR3 in which m is an integer of 0 (zero), 1 or 2 and R3 is a phenyl, naphthyl, pyridyl or thiazolinyl group which may optionally have one or more substituents selected from lower alkyl groups and halogen atoms. These polyprenyl compounds can be synthesized by reacting a compound of the general formula with a compound of the general formula with the aid of an anionizing agent. (either one of A and X being a halogen atom and the other being -S(O)mR3) These polyprenyl compounds can be converted into mammalian dolichols or precursors thereof by reductive elimination of the -S(O)mR3 group.

  本发明涉及通式如下的聚丙烯化合物 其中 代表反式异戊二烯单元 代表顺式异戊二烯单元，n为11-19的整数，Z'为-CH20H或其官能团前体，R'和R2中的一个为氢原子，另一个为-S(O)mR3，其中m为0（零）、1或2的整数，R3为苯基、萘基、吡啶基或噻唑啉基，可任选具有一个或多个选自低烷基和卤素原子的取代基。这些聚戊烯基化合物可通过将通式为 与通式 在阴离子化剂的帮助下。 (A和X中的一个为卤素原子，另一个为-S(O)mR3）。 通过还原消除-S(O)mR3 基团，可将这些聚芘化合物转化为哺乳动物多糖或其前体。
• ——
  作者：ONISHI TAKASHI、 SUZUKI SHIGEAKI、 MORI FUMIO、 TAKIGAWA TETSUO、 FUJITA YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• US4603208A
  申请人：——

  公开号：US4603208A

  公开（公告）日：1986-07-29
• Fenton-Inspired C–H Functionalization: Peroxide-Directed C–H Thioetherification
  作者：Brian J. Groendyke、Atanu Modak、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01979

  日期：2019.10.18

  catalytic amount of iron(II) triflate, TIPS-protected peroxides bearing primary, secondary, and tertiary C-H sites undergo chemoselective thioetherification of remote C-H bonds with diaryl disulfides. The reaction demonstrates a broad substrate scope and functional group tolerance without the use of any noble metal additives. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds through 1,5-H atom

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。
• Certain polyprenyl intermediates
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04603208A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Novel polyprenyl compounds have the general formula: ##STR1## represents a cis-isoprene unit, n is an integer of 11-19, Z.sup.1 is --CH.sub.2 OH or a functional precursor thereof, and either one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom and the other is --S(O).sub.m R.sup.3 in which m is an integer of 0 (zero), 1 or 2 and R.sup.3 is a phenyl, naphthyl, pyridyl or thiazolinyl group or such group substituted with at least one lower alkyl and/or halogen substituent. The topic novel polyprenyl compounds can be synthesized from derivatives of the polyprenol which is obtainable from leaves of Ginkgo biloba or Cedrus deodara, among others, by extraction, if necessary followed by hydrolytic treatment. The novel polyprenyl compounds can be converted to mammalian dolichols or precursors thereof by reductive elimination of the --S(O).sub.m R.sup.3 group.

  新型多萜化合物的通式为：##STR1##其中，表示顺式异戊二烯单元，n是11-19的整数，Z.sup.1是--CH.sub.2 OH或其它官能前体，而R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢原子，另一个是--S(O).sub.m R.sup.3，其中m是0（零）、1或2的整数，R.sup.3是苯基、萘基、吡啶基或噻唑啉基或这些基团中至少有一个取代了至少一个较低的烷基和/或卤素取代基。这些新型多萜化合物可以从银杏叶或雪松等植物中提取多萜醇的衍生物，并在必要时进行水解处理而合成。这些新型多萜化合物可以通过还原消除--S(O).sub.m R.sup.3基团而转化为哺乳动物的长链醇或其前体。