3-(三氟甲基)苯硫酚 | 937-00-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)苯硫酚
• 中文别名: 3-三氟甲基苯硫酚；3-巯基三氟甲苯；3-三氟甲基噻吩
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-thiophenol
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)benzenethiol；3-(trifluoromethyl)benzene-1-thiol；3-(Trifluoromethyl)thiophenol
• CAS: 937-00-8
• 化学式: C₇H₅F₃S
• mdl: MFCD00041142
• 分子量: 178.178
• InChiKey: SCURCOWZQJIUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C
• 密度：
  1.31
• 闪点：
  71-72°C/20mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与空气直接接触以防氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, STENCH
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3334
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P210,P271,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319,H227
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，并保持容器密封。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Trifluoromethyl-benzenethiol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H5F3S
分子式
: 178.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Trifluoromethyl-benzenethiol
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头晕, 头痛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
68.3 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.317
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头晕, 头痛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (3-Trifluoromethyl-benzenethiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

三氟甲基苯硫酚是一种杂环衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硫酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 铜 作用下， 生成 2-<3-Trifluormethyl-phenylmercapto>-benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Pelz,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3936 - 3943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis<3-(trifluoromethyl)phenyl> disulfide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-(三氟甲基)苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基噻吩基与取代的α-甲基苯乙烯的加成：基态和过渡态电子效应

  摘要：

  已经在70°下研究了取代的硫酚向α-甲基苯乙烯和取代的α-甲基苯乙烯的自由基加成。与各个烯烃竞争的硫酚对对的相对反应性可用于获得哈米特相关性。烯烃和噻吩基中取代基效应的相互作用导致了非线性rho值的例子。将根据基态和过渡态电子因素的可变贡献以及可能的机械变化来提供这种行为的理由。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80052-4
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 3-(三氟甲基)苯硫酚 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  可调谐的溴化镁硫氰酸盐Tishchenko反应催化剂：分子间醛-三氟甲基酮偶联

  摘要：

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907167

文献信息

• 6-Arylthio-3-hydroxypyrimidine-2,4-diones potently inhibited HIV reverse transcriptase-associated RNase H with antiviral activity
  作者：Lei Wang、Jing Tang、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Karen A. Kirby、Daniel J. Wilson、Jayakanth Kankanala、Jiashu Xie、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.039

  日期：2018.8

  Human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT) associated ribonuclease H (RNase H) remains the only virally encoded enzymatic function not targeted by current drugs. Although a few chemotypes have been reported to inhibit HIV RNase H in biochemical assays, their general lack of significant antiviral activity in cell culture necessitates continued efforts in identifying highly potent

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是当前药物未靶向的唯一病毒编码的酶功能。尽管在生化分析中已经报道了一些化学型抑制HIV RNase H，但是它们在细胞培养中普遍缺乏显着的抗病毒活性，因此需要继续努力鉴定具有高效抗病毒活性的RNase H抑制剂。我们在此报告了3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）化学型的新6-芳硫基亚型的设计，合成，生化和抗病毒评估。在生化分析中，这些新的类似物在单个纳摩尔范围内抑制RT RNase H，而在浓度高达10μM的情况下却不抑制RT聚合酶（pol），具有非凡的生化抑制选择性。许多类似物还在低至亚微摩尔范围内抑制整合酶链转移（INST）活性。更重要的是，大多数类似物都在低微摩尔范围内抑制HIV而无细胞毒性。最后，复合13j（RNase H IC 50  = 0.005μM; RT pol IC 50  = 10μM;
• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES<br/>[FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015158427A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• A General and Efficient Approach to Aryl Thiols: CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Sulfur and Subsequent Reduction
  作者：Yongwen Jiang、Yuxia Qin、Siwei Xie、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol902186d

  日期：2009.11.19

  A CuI-catalyzed coupling reaction of aryl iodides and sulfur powder takes place in the presence of K2CO3 at 90 °C. The coupling mixture is directly treated with NaBH4 or triphenylphosphine to afford aryl thiols in good to excellent yields. A wide range of substituted aryl thiols that bear methoxy, hydroxyl, carboxylate, amido, keto, bromo, and fluoro groups can be assembled through this procedure.

  CuI催化的芳基碘化物和硫粉的偶联反应在90°C的K 2 CO 3存在下进行。偶联混合物直接用NaBH 4或三苯基膦处理，以良好或优异的收率得到芳基硫醇。可以通过该程序组装具有甲氧基，羟基，羧酸酯基，酰胺基，酮基，溴基和氟基的各种各样的取代的芳基硫醇。

表征谱图