4-(3-(trifluoromethyl)phenylthio)benzonitrile | 1374864-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)phenylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzonitrile；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylbenzonitrile
• CAS: 1374864-77-3
• 化学式: C₁₄H₈F₃NS
• 分子量: 279.285
• InChiKey: WRFWABQEQGOXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)phenylthio)benzonitrile 在 Raney nickel 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 2-(trifluoromethyl)-6-(4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)benzyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BISARYLSULFONE AND DIALKYLARYLSULFONE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS DE BISARYLSULFONE ET DE DIALKYLARYLSULFONE EN TANT QUE BLOQUANTS DU CANAL CALCIQUE

  摘要：

  这项发明涉及对双芳基砜和二烷基芳基砜化合物（例如，符合任何公式（I）-（IX）或表4和5中化合物（1）-（227）的化合物）的用途，用于治疗与钙通道功能有关的疾病，特别是与N型钙通道活性有关的疾病。该发明还涉及包括这些双芳基砜化合物的药物组合物，以及用于治疗心血管疾病、癫痫、癌症和疼痛等疾病的方法。

  公开号：

  WO2012061926A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硫酚 、 对氟苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-(3-(trifluoromethyl)phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] BISARYLSULFONE AND DIALKYLARYLSULFONE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS DE BISARYLSULFONE ET DE DIALKYLARYLSULFONE EN TANT QUE BLOQUANTS DU CANAL CALCIQUE

  摘要：

  这项发明涉及对双芳基砜和二烷基芳基砜化合物（例如，符合任何公式（I）-（IX）或表4和5中化合物（1）-（227）的化合物）的用途，用于治疗与钙通道功能有关的疾病，特别是与N型钙通道活性有关的疾病。该发明还涉及包括这些双芳基砜化合物的药物组合物，以及用于治疗心血管疾病、癫痫、癌症和疼痛等疾病的方法。

  公开号：

  WO2012061926A1

文献信息

• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• BISARYLSULFONE AND DIALKYLARYLSULFONE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan A.

  公开号：US20140113898A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention relates to bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(IX) or compounds (1)-(227) of Tables 4 and 5) useful in treating conditions associated with calcium channel function, and particularly conditions associated with N-type calcium channel activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions that include these bisarylsulfone compounds, as well methods for the treatment of conditions such as cardiovascular disease, epilepsy, cancer and pain.

  本发明涉及双芳基砜和二烷基芳基砜化合物（例如，根据任何公式（I）-（IX）或表4和5的化合物（1）-（227）的化合物），其可用于治疗与钙通道功能有关的疾病，特别是与N型钙通道活性有关的疾病。本发明还涉及包括这些双芳基砜化合物的制药组合物，以及用于治疗心血管疾病、癫痫、癌症和疼痛等疾病的方法。