3-bromo-4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione | 145852-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 145852-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₄BrClN₂O₃
• 分子量: 445.7
• InChiKey: ZRXNDHMCLHWCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione 在 甲基碘化镁 、 sodium hydride 作用下， 反应 22.75h， 生成 3,4-dihydro-3-<7-chloro-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indol-3-yl>-4-(7-chloro-1-(3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indol-3-yl)-1-(benzyloxymethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin

  摘要：

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.

  DOI：

  10.1021/jo00054a015
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基碘化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3-bromo-4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Two synthetic approaches to rebeccamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89281-3

文献信息

• A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin
  作者：Michel Gallant、James T. Link、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00054a015

  日期：1993.1

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.
• Two synthetic approaches to rebeccamycin
  作者：T. Kaneko、H. Wong、K.T. Okamoto、J. Clardy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89281-3

  日期：1985.1