4-bromo-3,4-dihydro-3-<7-chloro-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indol-3-yl>-1-(benzyloxymethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 145852-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,4-dihydro-3-<7-chloro-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indol-3-yl>-1-(benzyloxymethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-Bromo-4-[7-chloro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]-1-(phenylmethoxymethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 145852-79-5
• 化学式: C₂₆H₂₈BrClN₂O₄Si
• 分子量: 575.962
• InChiKey: JIEVCYJWWKNCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydro-3-<7-chloro-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indol-3-yl>-1-(benzyloxymethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 甲基碘化镁 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3,4-dihydro-3-<7-chloro-1H-indol-3-yl>-4-(7-chloro-1-(3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indol-3-yl)-1-(benzyloxymethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin

  摘要：

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.

  DOI：

  10.1021/jo00054a015
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 甲基碘化镁 、 sodium hydride 作用下， 反应 12.75h， 生成 4-bromo-3,4-dihydro-3-<7-chloro-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-indol-3-yl>-1-(benzyloxymethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin

  摘要：

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.

  DOI：

  10.1021/jo00054a015

文献信息

• A stereoselective synthesis of indole-.beta.-N-glycosides: an application to the synthesis of rebeccamycin
  作者：Michel Gallant、James T. Link、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00054a015

  日期：1993.1

  Sodium salts of indoles have been found to open alpha-1,2-anhydrosugars with inversion yielding indole-beta-N-glycosides. This methodology constitutes a concise route from glycals to the biologically active indole-N-glycosides. An application to the total synthesis of rebeccamycin is described.