(+/-)-β-(2-chlorophenyl)-β-cyano-N,N-bis(1-methylethyl)-1-piperidinepentanamide | 116078-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-β-(2-chlorophenyl)-β-cyano-N,N-bis(1-methylethyl)-1-piperidinepentanamide
• 英文别名: β-(2-chlorophenyl)-β-cyano-N,N-bis(1-methylethyl)-1-piperidinepentanamide；3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-5-piperidin-1-yl-N,N-di(propan-2-yl)pentanamide
• CAS: 116078-74-1
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN₃O
• 分子量: 403.995
• InChiKey: HFNZDJIBHAITRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 生成 (+/-)-β-(2-chlorophenyl)-β-cyano-N,N-bis(1-methylethyl)-1-piperidinepentanamide
  参考文献：
  名称：

  Monobasic disobutamide derivatives

  摘要：

  本发明公开了具有以下结构的化合物及其药学上可接受的酸盐：其中X代表卤素、低碳烷基、氢、三氟甲基、苯基或低烷氧基取代基；Y代表-CN、-CONH₂、-CON(R₁)₂或-CO₂R₁，其中R₁为低碳烷基；m为整数1或2，n为1至3的整数；R₂代表低碳烷基；R₃代表低碳烷基或乙酰基、芳酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基；A、B和D为酰基或亚甲基，当A、B或D之一为酰基时，其他为亚甲基且R₃为低碳烷基；而当R₃为乙酰基、芳酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基时，A、B和D为亚甲基。这些化合物可用作抗心律失常药物。

  公开号：

  US04639524A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of a new series of antiarrhythmic agents: monobasic derivatives of disobutamide
  作者：Bipin N. Desai、Kerry W. Fowler、Robert J. Chorvat、Leo G. Frederick、Frida R. Hatley、Kurt J. Rorig、Susan M. Garthwaite

  DOI：10.1021/jm00119a017

  日期：1988.11

  Analogues of the dibasic antiarrhythmic agent disobutamide (2) were prepared and evaluated for antiarrhythmic efficacy, myocardial depression, and anticholinergic activity. The replacement of an isopropyl group in disobutamide by an acetyl group led to the monobasic analogue SC-40230, 7a, which demonstrated good antiarrhythmic activity accompanied by less myocardial depressant and anticholinergic activities

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。
• DESAI, BIPIN N.;FOWLER, KERRY W.;CHORVAT, ROBERT J.;FREDERICK, LEO G.;HAT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N1, C. 2158-2164
  作者：DESAI, BIPIN N.、FOWLER, KERRY W.、CHORVAT, ROBERT J.、FREDERICK, LEO G.、HAT+

  DOI：——

  日期：——
• US4639524A
  申请人：——

  公开号：US4639524A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US5097035A
  申请人：——

  公开号：US5097035A

  公开（公告）日：1992-03-17