1-(4-hydroxy-2-methylenebutyl)cyclohexanol | 1254105-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2-methylenebutyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methylidenebutyl)cyclohexan-1-ol；1-(4-hydroxy-2-methylidenebutyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1254105-32-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SUIHQOVZUMLESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2-methylenebutyl)cyclohexanol 在 双氧水 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3a'R*,6a'S*)-tetrahydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-furo[2,3-b]furan]
  参考文献：
  名称：

  超声促进异戊烯基乙醇双阴离子的形成：全氢呋喃[2,3-b]呋喃的直接合成

  摘要：

  已经发现，通过在乙醚-四氢呋喃中用丁基锂金属化，超声波可以加速异戊烯基醇二价阴离子的形成。该二价阴离子与羰基化合物反应，然后在Wacker型条件下进行分子内缩醛化反应，为合成2-取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃提供了直接途径。 金属化-超声波-聚阴离子-Wacker型反应-环化-过氢呋喃[2,3- b ]呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258168
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 环己酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到1-(4-hydroxy-2-methylenebutyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  超声促进异戊烯基乙醇双阴离子的形成：全氢呋喃[2,3-b]呋喃的直接合成

  摘要：

  已经发现，通过在乙醚-四氢呋喃中用丁基锂金属化，超声波可以加速异戊烯基醇二价阴离子的形成。该二价阴离子与羰基化合物反应，然后在Wacker型条件下进行分子内缩醛化反应，为合成2-取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃提供了直接途径。 金属化-超声波-聚阴离子-Wacker型反应-环化-过氢呋喃[2,3- b ]呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258168

文献信息

• Ultrasound-Promoted Formation of Isopentenyl Alcohol Dianion: Straightforward Synthesis of Perhydrofuro[2,3-b]furans
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus、Mamen Rodríguez-Fernández、Daniel Sánchez

  DOI：10.1055/s-0030-1258168

  日期：2010.9

  butyllithium in diethyl ether-tetrahydrofuran. The reaction of this dianion with carbonyl compounds followed by intramolecular acetalization under Wacker-type conditions provides a direct route for the synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans. metalation - ultrasound - polyanions - Wacker-type reaction - cyclization - perhydrofuro[2,3-b]furans

  已经发现，通过在乙醚-四氢呋喃中用丁基锂金属化，超声波可以加速异戊烯基醇二价阴离子的形成。该二价阴离子与羰基化合物反应，然后在Wacker型条件下进行分子内缩醛化反应，为合成2-取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃提供了直接途径。 金属化-超声波-聚阴离子-Wacker型反应-环化-过氢呋喃[2,3- b ]呋喃