2-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethoxyoxan-4-yl]acetonitrile | 197771-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethoxyoxan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 197771-09-8
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: IRYXDECIEJJPIL-HJNZIYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethoxyoxan-4-yl]acetonitrile 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,4R,6S)-2-((2E,4E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-ethoxyoxan-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2

文献信息

• Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment
  作者：James D. White、Christine S. Nylund、Neal J. Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01780-2

  日期：1997.10

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.