[(2R,4R,6S)-2-((2E,4E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetonitrile | 197771-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2R,4R,6S)-2-((2E,4E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetonitrile
• CAS: 197771-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 357.517
• InChiKey: QURNKFWLEZCTAU-JUTTZGDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-2-((2E,4E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetonitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以79%的产率得到2-[(2R,4R,6S)-2-[(2R,3E,5E)-6-methyl-7-oxohepta-3,5-dien-2-yl]-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2
• 作为产物：
  描述：

  (5R,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-5-methylhex-1-ene 在 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,4R,6S)-2-((2E,4E)-(R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2