3,10-dichloro-5,8-diphenyl-6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline | 1172622-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,10-dichloro-5,8-diphenyl-6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 3,10-Dichloro-5,8-diphenyl-6,7-dihydroquinolino[3,2-c]acridine
• CAS: 1172622-78-4
• 化学式: C₃₂H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 503.43
• InChiKey: FFILOKHXQSLXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 1,2-环己二酮 在 eaton’s reagent 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到3,10-dichloro-5,8-diphenyl-6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  以伊顿试剂为催化剂无溶剂合成二苯并[b,j][1,10]菲咯啉衍生物

  摘要：

  摘要 已制备出一类新的二苯并[b,j][1,10]菲咯啉。在新鲜制备的伊顿试剂（五氧化二磷）存在下，通过 2-氨基-5-氯或 2'-氯/氟取代的二苯甲酮与 1,2-环己二酮的一锅反应，合成吖啶酮以非常好的收率获得– 甲磺酸），无需溶剂，通过 Friedländer 合成。然后这些中间体与 2-氨基-3,5-二溴苯甲醛反应，得到 1,3-二溴-10-氯-8-芳基-6,7-二氢二苯并[b,j][1,10]菲咯啉。2 mol 2-氨基-5-氯芳基二苯甲酮与1 mol 1,2-环己二酮一锅反应得到3,10-二氯-5,8-二芳基-6,7-二氢二苯[b, j][1,10]菲咯啉也有报道。新合成的化合物结构是通过光谱技术推导出来的。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1301480

文献信息

• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Is an Excellent, General Catalyst for the Friedländer and Friedländer−Borsche Quinoline Syntheses: Very Efficient Access to the Antitumor Alkaloid Luotonin A
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/jo900965f

  日期：2009.8.7

  The use of cerium(IV) ammonium nitrate as a catalyst of the Friedländer reaction allows the synthesis of polysubstituted quinoline derivatives in excellent yields, avoiding the traditional harshly basic or acidic conditions. Unlike most other previously known reagents, CAN allows double condensations and is also an excellent catalyst for the Borsche variation of the Friedländer reaction, which has

  使用硝酸铈（IV）铵作为Friedländer反应的催化剂，可以以优异的收率合成多取代的喹啉衍生物，从而避免了传统的苛刻的碱性或酸性条件。与大多数其他先前已知的试剂不同，CAN允许双重缩合，并且还是Friedländer反应的Borsche变体的极佳催化剂，该反应已被用于非常有效地合成抗肿瘤生物碱褪黑素A。