(4R,5S)-4-[(E)-Hept-1-enyl]-5-pentenyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one | 330848-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(E)-Hept-1-enyl]-5-pentenyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 330848-21-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: VUXWRXFNTZTVHV-BWLFODOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(E)-Hept-1-enyl]-5-pentenyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6S,9S)-Tetradec-7-yne-6,9-diol

  摘要：

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9720
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(1S,4S)-4-acetoxy-1-pentyl-non-2-enyl ester 在 lithium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-[(E)-Hept-1-enyl]-5-pentenyl-4,5-dihydro-(3H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6S,9S)-Tetradec-7-yne-6,9-diol

  摘要：

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9720

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-Methylenolactocin and (-)-Phaseolinic Acid from (6<i>S</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-7-yne-6,9-diol
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Marta López、Laia Montserrat

  DOI：10.1055/s-2001-9720

  日期：——

  A novel, stereodivergent route to paraconic acids from C 2-symmetric trans- and cis-alk-2-ene-1,4-diols through Ireland-Claisen and/or Johnson orthoester rearrangements is disclosed. This strategy has been applied to the synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-phaseolinic acid from a single chiral diol.

  公开了一种通过爱尔兰-克莱森和/或约翰逊原酸酯重排从C 2-对称反式-和顺式-烷-2-烯-1,4-二醇制备仲康酸的新颖的立体发散途径。该策略已应用于从单一手性二醇合成 (-)-亚甲基乳素和 (-)-菜豆酸。