3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 | 43209-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮
• 中文别名: 3-三甲硅基-3-丁烯2-酮；3-三甲硅基-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-trimethylsilylbut-3-en-2-one；3-Buten-2-one, 3-(trimethylsilyl)-
• CAS: 43209-86-5
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: SDWXIGKTVZPGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Annulation Based on a One-Pot Double Michael Addition Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)

  摘要：

  通过结合使用酮烯醇化物和三(2,6-二苯酚铝) (ATPH) 实现了基于顺序分子间和分子内迈克尔加成的成环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-793
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 chromium(VI) oxide 、 magnesium 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的替代合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  通过两种途径制备了标题化合物，并对其进行了一些Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84637-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-Hydroxy-nonyltrimethylsilan 在 HRh(PPh₃)4 、 3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-Trimethylsilylnonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An oxidative route to α-trimethylsilyl ketones by means of rhodium catalyzed dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98999-8

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Trimethylsilyl Enones from Vinylsilanes
  作者：Waldemar Adam、Markus J. Richter

  DOI：10.1055/s-1994-25433

  日期：——

  Photooxygenation of vinylsilanes in the presence of acetic anhydride and pyridine afforded α-trimethylsilyl enones 1 in moderate to good yields. Since the required starting materials are readily available, the present approach constitutes a useful alternative to existing methods for the preparation of α-trimethylsilyl enones 1.

  在乙酸酐和吡啶的存在下，通过乙烯基硅烷的光氧化反应可以中等至良好的产率获得α-三甲基硅基烯酮1。由于所需的起始材料易于获得，因此本方法为现有制备α-三甲基硅基烯酮1的方法提供了一个有用的替代方案。
• Synthesis and Stereochemistry of the Four Himachalene-Type Sesquiterpenes Isolated from the Flea Beetle (Aphthona flava) as Pheromone Candidates
  作者：Shin-etsu Muto、Masahiko Bando、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200300812

  日期：2004.5

  8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,5a-heptahydrobenzo[1,2-a][7]annulene (3), and 1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4). The stereochemistry of these himachalene-type sesquiterpenes isolated from flea beetles such as Aphthona flava and Phyllotreta cruciferae as their male-pheromone components was revised to (1S,2R)-1, (6R,7S)-2, (5R,5aS)-3, and (R)-4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型
• Regioselective Robinson Annulation Realized by the Combined Use of Lithium Enolates and Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Susumu Saito、Itsuro Shimada、Yusuke Takamori、Michiaki Tanaka、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1671

  日期：1997.7

  enolates derived from ketones to a variety of α,β-unsaturated ketones was realized in the presence of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). In this reaction, ATPH can be used as a carbonyl protector of α,β-unsaturated carbonyl substrates upon complexation, which facilitates the regioselective 1,4-addition of lithium enolates to Michael acceptors. Similarly, dianions of β-dicarbonyl compounds undergo

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。
• Unsymmetrical monoprotected α-diketones via the palladium-catalyzed vinylation of acid chlorides with organotin compounds
  作者：John A. Soderquist、Wiilliam Wei-Hwa Leong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81925-5

  日期：1983.1

  Under benzyl(chloro) triphenylphosphinepalladium(II) catalysis, α-oxygenated vinyltin compounds undergo clean cross coupling with acid chlorides to give α-oxygenated enones which are converted to unsymmetrical α-diketones, butadienyl ethers or substituted methyl vinyl ketones.

  在苄基（氯）三苯基膦钯（II）催化下，α-氧化的乙烯基锡化合物与酰氯进行干净的交叉偶联，得到α-氧化的烯酮，其转化为不对称的α-二酮，丁二烯基醚或取代的甲基乙烯基酮。
• Total synthesis of glycinoeclepin A
  作者：Akio. Murai、Norihiko. Tanimoto、Noriyasu. Sakamoto、Tadashi. Masamune

  DOI：10.1021/ja00214a064

  日期：1988.3

  A total synthesis of glycinoeclepin A, a natural hatching s timulus for the soybean cyst nematode, is described. The synthesis involves 32 steps and the overall yield is 0.4% from (5) - (-) -carvone. The hatch-stimulatin g activity of the synthetic sample was found to be indistinguishabl e from that of the natural sample.

  描述了对大豆胞囊线虫的天然孵化刺激物甘氨酸环素 A 的全合成。该合成包括 32 个步骤，来自 (5) - (-) - 香芹酮的总产率为 0.4%。发现合成样品的孵化刺激活性与天然样品的没有区别。