(2S,3S,4R,5R)-2-but-3-enyl-4-methyl-6-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexane-1,3-diol | 234122-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-but-3-enyl-4-methyl-6-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexane-1,3-diol
• CAS: 234122-49-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 464.761
• InChiKey: RUDYFVNNTFEWPV-PGXSJUQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-but-3-enyl-4-methyl-6-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四丙基高钌酸铵 、 三苯胂 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.75h， 生成 sanglifehrin A
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5R)-4-methyl-6-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-but-3-enyl-4-methyl-6-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v

文献信息

• Nicolaou; Ohshima; Ohshima, Takashi, Chemical Communications, 1999, # 9, p. 809 - 810
  作者：Nicolaou、Ohshima、Ohshima, Takashi、Murphy、Murphy, Fiona、Barluenga、Barluenga, Sofia、Xu、Xu, Jinyou、Winssinger、Winssinger, Nicolas

  DOI：——

  日期：——