N-(methyl)-(2R)-2-[(2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yl]pyrrolidine | 247183-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(methyl)-(2R)-2-[(2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 247183-48-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NOSi
• 分子量: 381.634
• InChiKey: QQFROJDKRLKBPZ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl)-(2R)-2-[(2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yl]pyrrolidine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,2'R)-1-[N(1')-methylpyrrolidin-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基控制下的分子内酰胺键固化：（+）-假hygroline和（+）-3-羟基吡咯烷酮的立体选择性合成

  摘要：

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00064-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(methyl)-(2R)-2-[(2S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)prop-1-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (+)-pseudohygroline

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-pseudohygroline (3), employing a highly diastereoselective ring closure as a key step, has been achieved in seven steps from readily available protected lactaldehyde (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00253-6

文献信息

• Activation of the reverse-Cope elimination by allylic oxygen functions: Syntheses of (−)-hygroline and (+)-pseudohygroline
  作者：David W. Knight、Rhys Salter

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01131-4

  日期：1999.8

  Reverse-Cope cyclisations of N-(4-alkenyl)hydroxylamines 8 are accelerated by the presence of the allylic oxygen function; this has been applied to a brief synthesis of the alkaloids (-)-hygroline 6 and (+)-pseudohygroline 7 (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• Intramolecular amidomercurations under allylic control: a stereoselective synthesis of (+)-pseudohygroline and (+)-3-hydroxypyrrolizidine
  作者：Gina Enierga、Maria Espiritu、Patrick Perlmutter、Ngoc Pham、Mark Rose、Stefan Sjöberg、Neeranat Thienthong、Katie Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00064-7

  日期：2001.3

  The diastereoselectivity of intramolecular amidomercurations can be reversed by altering the remote allylic substituent of ω-alkenylcarbamates. This methodology has been applied to the synthesis of (+)-pseudohygroline and (+)-3-hydroxypyrrolizidine.

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。
• An enantioselective synthesis of (+)-pseudohygroline
  作者：Gina Enierga、David C.R. Hockless、Patrick Perlmutter、Mark Rose、Stefan Sjöberg、Katie Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00253-6

  日期：1998.4

  The enantioselective synthesis of (+)-pseudohygroline (3), employing a highly diastereoselective ring closure as a key step, has been achieved in seven steps from readily available protected lactaldehyde (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.