2-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 144218-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-(2-nitrophenyl)sulfanyloxane
• CAS: 144218-88-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: AHHGNBWRFZRRNT-JZYAIQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-O-(2-nitrophenylsulfenyl)-α-D-glucopyranose 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.5%的产率得到2-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由1-磺酸盐合成1-硫代糖苷

  摘要：

  硫代烷基和硫代芳基可用于保护糖的异头位置，并可被活化以产生糖基供体I'。硫糖苷可以被硫酸汞（I1）3，氯化汞（I1）4 * 5，苯基汞三氟甲烷磺酸盐6，汞（II）苯甲酸盐7，汞01）硝酸盐*，三氟甲烷磺酸铜9和高氯酸铅011活化。糖基供体的产生涉及将硫代糖苷转化为糖基溴化物'1-3和糖基氟化物i4，并通过使用三氟甲磺酸甲酯15-18，三氟甲磺酸二甲基（甲基噻吩），和亚硝酰四氟硼酸酯进行活化。硫糖苷21 * 22的制备，其中最一般的是硫酚或链烷硫醇的碱金属盐与乙酰基糖基卤的S，2反应。通过2,3,4,6-四-O-ace @ -1-硫代-/ 3-n-吡喃葡萄糖与烷基溴化物或碘化物Z的反应可获得24个乙酰化的烷基1-硫基-D-吡喃葡萄糖苷。为了制备具有非参与基团的1-硫代糖苷，将这些化合物脱酰基并随后通常用苄基卤化物进行烷基化。三氯乙酰亚胺酸酯方法已用于从具有未保护的HO-1的糖衍生物合成硫糖和

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)91004-8

文献信息

• Synthesis 1-thioglycosides from 1-sulfenates
  作者：Izabela Fokt、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)91004-8

  日期：1992.7

  thiophenols or alkanethiols with acetylglycosyl halides . 24 Acetylated alkyl l-thio-D-glucopyranosides can be obtained by reaction of 2,3,4,6-tetra-O-ace@-1-thio-/3-n-glucopyranose with alkyl bromides or iodides Z. In order to prepare 1-thioglycosides with non-participating groups, these compounds were deacylated and subsequently alkylated, usually with benzyl halides. The trichloroacetimidate method has been

  硫代烷基和硫代芳基可用于保护糖的异头位置，并可被活化以产生糖基供体I'。硫糖苷可以被硫酸汞（I1）3，氯化汞（I1）4 * 5，苯基汞三氟甲烷磺酸盐6，汞（II）苯甲酸盐7，汞01）硝酸盐*，三氟甲烷磺酸铜9和高氯酸铅011活化。糖基供体的产生涉及将硫代糖苷转化为糖基溴化物'1-3和糖基氟化物i4，并通过使用三氟甲磺酸甲酯15-18，三氟甲磺酸二甲基（甲基噻吩），和亚硝酰四氟硼酸酯进行活化。硫糖苷21 * 22的制备，其中最一般的是硫酚或链烷硫醇的碱金属盐与乙酰基糖基卤的S，2反应。通过2,3,4,6-四-O-ace @ -1-硫代-/ 3-n-吡喃葡萄糖与烷基溴化物或碘化物Z的反应可获得24个乙酰化的烷基1-硫基-D-吡喃葡萄糖苷。为了制备具有非参与基团的1-硫代糖苷，将这些化合物脱酰基并随后通常用苄基卤化物进行烷基化。三氯乙酰亚胺酸酯方法已用于从具有未保护的HO-1的糖衍生物合成硫糖和