(Z)-(S)-5-Hydroxy-7-phenyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(S)-5-Hydroxy-7-phenyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,5S)-5-hydroxy-7-phenyl-7-phenylsulfanylhept-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: RLTXVJIIANRVME-WTDQPEIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-Hydroxy-7-phenyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,4S,6R)-4-((E)-Styryl)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性环氧乙炔构件的立体控制路线通往δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯系统

  摘要：

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82182-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (Z)-(S)-5-Hydroxy-7-phenyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性环氧乙炔构件的立体控制路线通往δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯系统

  摘要：

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82182-5

文献信息

• Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system utilizing a new chiral epoxyacetylene building block
  作者：Seiichi Takano、Takashi Kamikubo、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82182-5

  日期：1992.7

  Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system has been developed utilizing a new epoxyacetylene building block prepared from optically active epichlorohydrin. The present synthesis allowed efficient construction of goniothalamin in natural and unnatural forms and its 3-hydroxy derivative having the essential anti-β/δ-stereochemistry for HMG Co-A reductase inhibition.

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。