Botcinin F | 887250-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Botcinin F
• 英文别名: [(2S,3R,4R,4aS,7S,8S,8aR)-8-hydroxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 887250-78-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇
• 分子量: 384.47
• InChiKey: NTXBEGLMBLTXSP-PIJDILSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,4aS,7S,8S,8aS)-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-8-((triethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl (S,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-2-enoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Botcinin F
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Botcinins C, D, and F

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of botcinins C, D, and F is effectively carried out through asymmetric aldol reactions, 6-endo ring closure, and Sml(12)-mediated 3,4-trans or -cis stereoselective intramolecular Reformatsky reaction. Rapid esterification of the main skeleton of botcinins with the chiral side chain using MNBA and DMAP produced botcinin D, an antifungal chemical against a pathogen of rice blast disease.

  DOI：

  10.1021/ol801066y

表征谱图