(1''S,3E,3'R,5'R,8'R)-{5-[5'-bromo-3'-(1''-bromopropyl)-2',7'-dioxabicyclo[4.2.1]non-8'-yl]pent-3-en-1-ynyl}(trimethyl)silane | 869386-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1''S,3E,3'R,5'R,8'R)-{5-[5'-bromo-3'-(1''-bromopropyl)-2',7'-dioxabicyclo[4.2.1]non-8'-yl]pent-3-en-1-ynyl}(trimethyl)silane
• 英文别名: [(E)-5-[(1R,3R,5R,6R,8R)-5-bromo-3-[(1S)-1-bromopropyl]-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-8-yl]pent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 869386-10-7
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂O₂Si
• 分子量: 464.313
• InChiKey: DXJUEUXCWQOANG-KGIQUROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''S,3E,3'R,5'R,8'R)-{5-[5'-bromo-3'-(1''-bromopropyl)-2',7'-dioxabicyclo[4.2.1]non-8'-yl]pent-3-en-1-ynyl}(trimethyl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(E)-isoprelaurefucin
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 3-甲基-1-环己烯 、 phosphate buffer 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (1''S,3E,3'R,5'R,8'R)-{5-[5'-bromo-3'-(1''-bromopropyl)-2',7'-dioxabicyclo[4.2.1]non-8'-yl]pent-3-en-1-ynyl}(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f

文献信息

• Novel “Protecting Group-Dependent” Alkylation−RCM Strategy to Medium-Sized Oxacycles:  First Total Synthesis of (−)-Isoprelaurefucin
  作者：Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Taehyun Yoon、Byungsook Kim、Sanghee Kim、Hee-Doo Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo050974f

  日期：2005.10.1

  A novel “protecting group-dependent” alkylation strategy was developed for complementary diastereoselective syntheses of α,α‘-syn- and α,α‘-anti-bis-alkenes 2 and 3, which represent ring-closing metathesis (RCM) substrates for medium-sized oxacycles. This principle has been applied to a stereoselective and concise total synthesis of (−)-isoprelaurefucin (4) in 14 steps in 12% overall yield from known

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。