2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate | 904916-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate
• CAS: 904916-75-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆S₂
• 分子量: 406.565
• InChiKey: QRLDBSCFGPXWEK-XFKAJCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-S,4-S-diethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)butanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of tartrate derivatives. A concise route to (+)-O-methylpiscidic acid and natural analogues

  摘要：

  (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二噻烷-5,6-二羧酸盐 8 的锂烯醇盐经历立体选择性的单烷基化和/或双烷基化反应，生成两个新立体中心。获得的烷基化产物具有顺式立体化学，这通过天然 4′-O-甲基皮斯喀酸二甲酯 2 的合成得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b606362b
• 作为产物：
  描述：

  2-S,3-S-diethyl (2S,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到2-S,3-S-diethyl (2R,3S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-1,4-dioxane-2,3-dicarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of tartrate derivatives. A concise route to (+)-O-methylpiscidic acid and natural analogues

  摘要：

  (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二噻烷-5,6-二羧酸盐 8 的锂烯醇盐经历立体选择性的单烷基化和/或双烷基化反应，生成两个新立体中心。获得的烷基化产物具有顺式立体化学，这通过天然 4′-O-甲基皮斯喀酸二甲酯 2 的合成得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b606362b

文献信息

• Stereoselective alkylation of tartrate derivatives. A concise route to (+)-O-methylpiscidic acid and natural analogues
  作者：Anthony J. Burke、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1039/b606362b

  日期：——

  The lithium enolate of (2S,3S,5S,6S)-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane-5,6-dithiocarboxylate 8 undergoes stereoselective mono- and/or dialkylations to afford two new stereogenic centers. The alkylation products obtained possessed a cis stereochemistry, which was confirmed by the synthesis of natural 4′-O-methylpiscidic acid dimethyl ester 2.

  (2S,3S,5S,6S)-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二噻烷-5,6-二羧酸盐 8 的锂烯醇盐经历立体选择性的单烷基化和/或双烷基化反应，生成两个新立体中心。获得的烷基化产物具有顺式立体化学，这通过天然 4′-O-甲基皮斯喀酸二甲酯 2 的合成得到了确认。