(S)-7,8,12-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydrotetraphen-1(2H)-one | 869487-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-7,8,12-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydrotetraphen-1(2H)-one
• 英文别名: (3S)-7,8,12-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[a]anthracen-1-one
• CAS: 869487-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: JROXBBRFHRGUGA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,8,12-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydrotetraphen-1(2H)-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-羟基-3-甲基-3,4-二氢-1,7,12(2H)-苯并[a]蒽三酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,4,8-trimethoxy-3-(4-methylhepta-1,6-diynyl)-2-naphthaldehyde 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-7,8,12-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydrotetraphen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂
  作者：Kenichiro Sato、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051444m

  日期：2005.10.1

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.