(S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol | 93464-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: 2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethanol
• CAS: 93464-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VKAXNTNJWGJOKC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol 在 氯化铵 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dinitro-benzoic acid (S)-2-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-ethyl ester 在 Dowex 50W-X₈ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Ugolini, Antonio; Dube, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2146 - 2147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a C1–C12 Fragment of Gulmirecin B
  作者：Rathikrishnan Rengarasu、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-0037-1611559

  日期：2019.7

  The synthesis of a C1–C14 fragment of the macrolide antibiotic gulmirecin B through formation of the C7–C8 bond by addition of a vinyllithium intermediate to a C1–C7 aldehyde was investigated. This crucial coupling was successful with a vinyllithium reagent corresponding to a C8–C12 fragment. The C8–C12 vinyl bromide was prepared from l -malic acid. The C1–C7 aldehyde building block was synthesized

  研究了通过将乙烯基锂中间体添加到 C1-C7 醛形成 C7-C8 键来合成大环内酯类抗生素古尔米霉素 B 的 C1-C14 片段。使用对应于 C8-C12 片段的乙烯基锂试剂，这种关键的偶联是成功的。C8-C12 乙烯基溴是由 l-苹果酸制备的。通过使用 Evans 烷基化、交叉复分解和不对称二羟基化作为关键步骤，从 hex-5-enoic 酸合成 C1-C7 醛结构单元。
• Studies directed towards the total synthesis of feigrisolide B
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.023

  日期：2004.8

  Attempts directed towards the total synthesis of feigrisolide B resulted in the synthesis of lactones 1 and 2. The synthesis of 1 and 2 was achieved from d-glucose and l-malic acid, respectively, with a Ti(IV) mediated diastereoselective aldol reaction as the key step. The structures of both 1 and 2 revealed that the structure proposed for feigrisolide B is incorrect.

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Stereoselective total synthesis of (−)-decarestrictine D from l-malic acid
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.035

  日期：2006.10

  A convergent stereoselective total synthesis of (−)-decarestrictine D from l-malic acid is reported.

  据报道，由1-苹果酸聚合立体选择性全合成（-）-去卡地汀D。
• Total synthesis of aculeatins A and B from (S)-malic acid
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singanaboina Prabhakar、Moku Balakrishna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.005

  日期：2009.12

  A simple convergent approach towards the total synthesis of bioactive spiroacetals aculeatins A and B is described. The key features of the synthetic strategy include a syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, epoxide ring opening and oxidative spirocyclization reaction by employing (S)-malic acid as the starting material.

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。