(S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol | 93464-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: 2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]ethanol
• CAS: 93464-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VKAXNTNJWGJOKC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol 在 氯化铵 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-1[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dinitro-benzoic acid (S)-2-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-ethyl ester 在 Dowex 50W-X₈ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Ugolini, Antonio; Dube, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2146 - 2147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a C1–C12 Fragment of Gulmirecin B
  作者：Rathikrishnan Rengarasu、Martin E. Maier

  DOI：10.1055/s-0037-1611559

  日期：2019.7

  The synthesis of a C1–C14 fragment of the macrolide antibiotic gulmirecin B through formation of the C7–C8 bond by addition of a vinyllithium intermediate to a C1–C7 aldehyde was investigated. This crucial coupling was successful with a vinyllithium reagent corresponding to a C8–C12 fragment. The C8–C12 vinyl bromide was prepared from l -malic acid. The C1–C7 aldehyde building block was synthesized

  研究了通过将乙烯基锂中间体添加到 C1-C7 醛形成 C7-C8 键来合成大环内酯类抗生素古尔米霉素 B 的 C1-C14 片段。使用对应于 C8-C12 片段的乙烯基锂试剂，这种关键的偶联是成功的。C8-C12 乙烯基溴是由 l-苹果酸制备的。通过使用 Evans 烷基化、交叉复分解和不对称二羟基化作为关键步骤，从 hex-5-enoic 酸合成 C1-C7 醛结构单元。
• Chelation-controlled reduction: an enantioselective synthesis of (−)-tarchonanthuslactone
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、N. Mallikarjuna Reddy、M. Rajkumar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.075

  日期：2005.9

  The total synthesis of tarchonanthuslactone (1) has been achieved by two different routes. In the first approach, LiAlH4–LiI reduction and RCM protocols, and in the second approach, Wacker oxidation and LiAlH4–LiI reduction were used as key steps.

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Stereoselective total synthesis of (−)-decarestrictine D from l-malic acid
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.035

  日期：2006.10

  A convergent stereoselective total synthesis of (−)-decarestrictine D from l-malic acid is reported.

  据报道，由1-苹果酸聚合立体选择性全合成（-）-去卡地汀D。
• Total synthesis of aculeatins A and B from (S)-malic acid
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singanaboina Prabhakar、Moku Balakrishna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.005

  日期：2009.12

  A simple convergent approach towards the total synthesis of bioactive spiroacetals aculeatins A and B is described. The key features of the synthetic strategy include a syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, epoxide ring opening and oxidative spirocyclization reaction by employing (S)-malic acid as the starting material.

  描述了一种简单的收敛方法，用于生物活性螺缩醛aculeatins A和B的全合成。合成策略的关键特征包括：以（S）-苹果酸为起始原料，进行顺立体选择性的1,3-不对称还原，环氧化物开环和氧化螺环化反应。