2-amino-4-methoxy-6-[(1α,2β,3α,4β)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]amino-5-aminopyrimidine | 888015-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methoxy-6-[(1α,2β,3α,4β)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]amino-5-aminopyrimidine
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S)-5-[(2,5-diamino-6-methoxypyrimidin-4-yl)amino]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 888015-90-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₄
• 分子量: 465.552
• InChiKey: XATGGIYIFCFIBV-AQCRLBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxy-6-[(1α,2β,3α,4β)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]amino-5-aminopyrimidine 、 triethyl <14C>orthoformate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-6-methoxy-1,9-dihydro-9-[(1α,2β,3α,4β)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]-6H-[8-14C]purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]-radiolabelled entecavir

  摘要：

  放射性标记的[14C]恩替卡韦（1）是通过12步从（1S,2R,3S,5R）-3-（苄氧基）-2-（苄氧甲基）-6-氧-双环[3.1.0]己烷2合成的。[14C]恩替卡韦的化学收率为14%，来自环氧化物2。通过将4,5-二氨基嘧啶8与三乙基[14C]正腈酸酯反应，获得了嘌呤衍生物9，从而引入了[14C]放射标记。[14C]恩替卡韦从三乙基[14C]正腈酸酯的放射化学收率为11.3%。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，[14C]恩替卡韦的放射化学纯度为99.8%。[14C]恩替卡韦的比活性为108 µCi/mg（29.9 mCi/mmol）。版权所有 © 2005 约翰·威利与儿子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.955
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-azido-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-amino-4-methoxy-6-[(1α,2β,3α,4β)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentyl]amino-5-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]-radiolabelled entecavir

  摘要：

  放射性标记的[14C]恩替卡韦（1）是通过12步从（1S,2R,3S,5R）-3-（苄氧基）-2-（苄氧甲基）-6-氧-双环[3.1.0]己烷2合成的。[14C]恩替卡韦的化学收率为14%，来自环氧化物2。通过将4,5-二氨基嘧啶8与三乙基[14C]正腈酸酯反应，获得了嘌呤衍生物9，从而引入了[14C]放射标记。[14C]恩替卡韦从三乙基[14C]正腈酸酯的放射化学收率为11.3%。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，[14C]恩替卡韦的放射化学纯度为99.8%。[14C]恩替卡韦的比活性为108 µCi/mg（29.9 mCi/mmol）。版权所有 © 2005 约翰·威利与儿子有限公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.955

文献信息

• Synthesis of [14C]-radiolabelled entecavir
  作者：Marc D. Ogan、David J. Kucera、Yadagiri R. Pendri、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.955

  日期：2005.8

  Radiolabelled [14C]entecavir, (1), was prepared in 12 steps from (1S,2R,3S,5R)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 2. The chemical yield of [14C]entecavir was 14% from the epoxide 2. Introduction of [14C] radiolabel was achieved by elaboration of 4,5-diaminopyrimidine 8 with triethyl[14C]orthoformate to purine derivative 9. The radiochemical yield of [14C]entecavir from triethyl[14C]orthoformate was 11.3%. Radiochemical purity of [14C]entecavir determined by HPLC was 99.8%. The specific activity of [14C]entecavir was 108 µCi/mg (29.9 mCi/mmol). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  放射性标记的[14C]恩替卡韦（1）是通过12步从（1S,2R,3S,5R）-3-（苄氧基）-2-（苄氧甲基）-6-氧-双环[3.1.0]己烷2合成的。[14C]恩替卡韦的化学收率为14%，来自环氧化物2。通过将4,5-二氨基嘧啶8与三乙基[14C]正腈酸酯反应，获得了嘌呤衍生物9，从而引入了[14C]放射标记。[14C]恩替卡韦从三乙基[14C]正腈酸酯的放射化学收率为11.3%。通过高效液相色谱法（HPLC）测定，[14C]恩替卡韦的放射化学纯度为99.8%。[14C]恩替卡韦的比活性为108 µCi/mg（29.9 mCi/mmol）。版权所有 © 2005 约翰·威利与儿子有限公司。