8-(4-(benzyloxy)phenoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-one | 868076-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-(benzyloxy)phenoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-one
• 英文别名: 8-(4-benzyloxyphenoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-one；8-(4-Phenylmethoxyphenoxy)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 868076-65-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: WCUJCRSJRUHWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-(benzyloxy)phenoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-one 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-7-(4-hydroxyphenoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  双歧杆菌细胞粘液霉菌中新型芳香化合物Brefelamide的分离，合成及其对星形细胞瘤细胞增殖的抑制作用

  摘要：

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jo051352x
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-(4-(benzyloxy)phenoxy)phenyl)hydrazono)piperidin-2-one 在 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到8-(4-(benzyloxy)phenoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  双歧杆菌细胞粘液霉菌中新型芳香化合物Brefelamide的分离，合成及其对星形细胞瘤细胞增殖的抑制作用

  摘要：

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jo051352x

文献信息

• AMIDE DERIVATIVE
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20160368860A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention provides a useful medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease associated with the enhancement of OPN production including cancer, which comprises a compound of formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , m, n, p, X, and Y are as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防与增加OPN产生相关的疾病，包括癌症的有用药物，其包括以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、p、X和Y如规范中定义，其药学上可接受的盐。
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP3112343A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  The present invention provides a useful medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease associated with the enhancement of OPN production including cancer, which comprises a compound of formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m, n, p, X, and Y are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防与 OPN 生成增强有关的疾病（包括癌症）的有用药物，它包括一种式化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、p、X 和 Y 如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Amide derivative
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US11040937B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention provides a useful medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease associated with the enhancement of OPN production including cancer, which comprises a compound of formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, m, n, p, X, and Y are as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防与 OPN 生成增强有关的疾病（包括癌症）的有用药物，它包括一种式化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n、p、X和Y如说明书中所定义，其为药学上可接受的盐。
• Isolation and Synthesis of a New Aromatic Compound, Brefelamide, from <i>Dictyostelium</i> Cellular Slime Molds and Its Inhibitory Effect on the Proliferation of Astrocytoma Cells
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun'ichi Sekiya、Yumiko Okano、Masaki Saito、Norimichi Nakahata、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo051352x

  日期：2005.10.1

  We have explored the diversity of secondary metabolites produced by cellular slime molds to examine the possible use of such cellular slime molds as a resource for novel drug development. A new aromatic amide, brefelamide (1), was isolated from methanol extracts of the fruiting bodies of Dictyostelium brefeldianum and D. giganteum. The structure of 1 was determined by spectral means including EIMS

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。