3-(2-aminoethyl)-7-(4-hydroxyphenoxy)indole | 868076-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-7-(4-hydroxyphenoxy)indole
• 英文别名: 4-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-7-yl]oxy]phenol
• CAS: 868076-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: KNNMKHSEYDGONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-7-(4-hydroxyphenoxy)indole 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(methoxymethoxy)-N-(2-(7-(4-(methoxymethoxy)phenoxy)indol-3-yl)ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  双歧杆菌细胞粘液霉菌中新型芳香化合物Brefelamide的分离，合成及其对星形细胞瘤细胞增殖的抑制作用

  摘要：

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jo051352x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Amino-ethyl)-7-(4-hydroxy-phenoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.1 g的产率得到3-(2-aminoethyl)-7-(4-hydroxyphenoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  双歧杆菌细胞粘液霉菌中新型芳香化合物Brefelamide的分离，合成及其对星形细胞瘤细胞增殖的抑制作用

  摘要：

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jo051352x

文献信息

• Isolation and Synthesis of a New Aromatic Compound, Brefelamide, from <i>Dictyostelium</i> Cellular Slime Molds and Its Inhibitory Effect on the Proliferation of Astrocytoma Cells
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun'ichi Sekiya、Yumiko Okano、Masaki Saito、Norimichi Nakahata、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo051352x

  日期：2005.10.1

  We have explored the diversity of secondary metabolites produced by cellular slime molds to examine the possible use of such cellular slime molds as a resource for novel drug development. A new aromatic amide, brefelamide (1), was isolated from methanol extracts of the fruiting bodies of Dictyostelium brefeldianum and D. giganteum. The structure of 1 was determined by spectral means including EIMS

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。