2-phenyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene-4-one | 903574-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene-4-one
• 英文别名: 2-Phenylindeno[1,2-b]thiophen-4-one
• CAS: 903574-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₀OS
• 分子量: 262.332
• InChiKey: FRKOAWZXHJQOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene-4-one 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenylthieno[3,2-c]quinoline-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成取代茚并[1,2- b ]噻吩并随后扩环形成取代噻吩并[3,2- c ]喹啉的新方法

  摘要：

  将2-Phenacylindan-1,3-dione（3）用Lawesson试剂（2,4-bis（4-methoxyphenyl）-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide）处理以形成2 -苯基-4 H-茚并[1,2 - b ]噻吩-4-酮（4）。随后使化合物4与羟胺反应形成肟（5），将其用多磷酸处理后进行扩环（贝克曼重排），得到2-苯基硫代[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）。一。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430316
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacylindan-1,3-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成取代茚并[1,2- b ]噻吩并随后扩环形成取代噻吩并[3,2- c ]喹啉的新方法

  摘要：

  将2-Phenacylindan-1,3-dione（3）用Lawesson试剂（2,4-bis（4-methoxyphenyl）-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide）处理以形成2 -苯基-4 H-茚并[1,2 - b ]噻吩-4-酮（4）。随后使化合物4与羟胺反应形成肟（5），将其用多磷酸处理后进行扩环（贝克曼重排），得到2-苯基硫代[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）。一。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430316

文献信息

• A new method for the synthesis of substituted indeno[1,2-<i>b</i>]thiophene with subsequent ring expansion to form substituted thieno[3,2-<i>c</i>]quinoline
  作者：Lyle W. Castle、Tarek Abou Elmaaty

  DOI：10.1002/jhet.5570430316

  日期：2006.5

  2-phenyl-4H-indeno[1,2-b]thiophene-4-one (4). Compound 4 was subsequently reacted with hydroxyl amine to form the oxime (5), which, upon treatment with polyphosphoric acid, underwent ring expansion (Beckmann rearrangement) to give 2-phenylthieno[3,2-c]quinoline-4(5H)one.

  将2-Phenacylindan-1,3-dione（3）用Lawesson试剂（2,4-bis（4-methoxyphenyl）-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide）处理以形成2 -苯基-4 H-茚并[1,2 - b ]噻吩-4-酮（4）。随后使化合物4与羟胺反应形成肟（5），将其用多磷酸处理后进行扩环（贝克曼重排），得到2-苯基硫代[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）。一。