(Z,1S,7S)-7-[(4R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyoct-5-en-4-one | 866021-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,1S,7S)-7-[(4R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyoct-5-en-4-one
• CAS: 866021-57-0
• 化学式: C₆₀H₁₁₀O₁₂Si₃
• 分子量: 1107.78
• InChiKey: QMZVYWANQDGXAG-BTACEJPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,1S,7S)-7-[(4R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyoct-5-en-4-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(2S,4S)-1-{(2R,3S,6R,8R,9S)-8-[(1S,2S,3S)-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl]-9-methoxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl}-5-[(2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydropyran-2-yl]pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,6S)-6-allyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z,1S,7S)-7-[(4R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxan-2-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxyoct-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051405x

  日期：2005.9.1

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.