2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid | 885675-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 885675-03-6
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₇Si₂
• 分子量: 648.0
• InChiKey: NPNGICCZIYSVGJ-MNWYMCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-Hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Cinanserin hydrochloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-[2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-4-iodo-2-methoxybut-3-enyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675