L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamic acid 5-methyl ester | 932735-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamic acid 5-methyl ester
• 英文别名: (2S)-5-methoxy-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)(413C)pentanoic acid
• CAS: 932735-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 296.281
• InChiKey: JSNVOAWDAFVIKY-YGCSCTHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamic acid 5-methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamine
  参考文献：
  名称：

  L-[4-13C]谷氨酸和谷氨酰胺的不对称合成

  摘要：

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1055
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxo-[2-13C]propyl)-2-oxo-5-phenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-[4-13C]谷氨酸和谷氨酰胺的不对称合成

  摘要：

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1055

文献信息

• Asymmetric synthesis ofL-[4-13C]glutamic acid and glutamine
  作者：Kazuhiko Takatori、Takuya Sakamoto、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.1055

  日期：2006.4

  L-[4-l3C]Glutamic acid (1) and L-[4-13C]glutamine (2) were synthesized from sodium [2-13C]acetate (5) and Dellaria's oxazinone 3 as a chiral glycine equivalent. Sodium [2-13C]acetate (5) was converted to [2-13C]acrylate 4. Diastereoselective Michael addition of the enolate of 3 to the acrylate 4 proceeded with high diastereoselectivity to give the adduct 12. Reductive cleavage of the C–S bond, ethanolysis

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.