1-(6-hydroxy-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone | 905598-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[6-Hydroxy-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 905598-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KRKNWEDCEFEJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-hydroxy-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次全合成甘油

  摘要：

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.070
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-6-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl)ethanone 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-(6-hydroxy-2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  首次全合成甘油

  摘要：

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.070

文献信息

• The first total synthesis of glycyrol
  作者：Ying Lan Jin、Sanghee Kim、Yeong Shik Kim、Soon-Ai Kim、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.070

  日期：2008.11

  We report the first total synthesis of glycyrol. Glycyrol, isolated from Glycyrrhizae Radix, has a unique skeleton of a benzofuran coumarin. The key steps are Smiles rearrangement and selective introduction of prenyl and O-methyl groups. The first application of a novel precursor for Smiles rearrangement, 3-benzyloxy-substituted (diacetoxyiodo)benzene, showed the synthetic possibility for diverse precursors

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。