3-(二丁基氨基)-1,1,1-三氟-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 | 1007105-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二丁基氨基)-1,1,1-三氟-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 3-(dibutylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-(dibutylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1007105-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₆F₃NO₂
• 分子量: 357.416
• InChiKey: HXJIMZOBYDGTFQ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 、 二正丁胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(二丁基氨基)-1,1,1-三氟-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 、 2-(dibutylamino)-6-methoxy-1-(trifluoromethyl)-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲胺作用下宝石-三氟乙酰（溴）烯烃的多米诺转化

  摘要：

  2-溴-3-芳基丙烯基三氟甲基酮经历由仲胺引发的氮杂-迈克尔/羟烷基化多米诺反应，意外地以良好的产率得到2-氨基-1-三氟甲基茚醇。发现该过程涉及俘获氨基烯烃的中间形成。用相同的亲核试剂处理 2-bromo-3-thienyl 衍生物得到三氟乙酰基（氨基）烯烃。在该反应中获得的茚醇可以通过酸水解转化为相应的茚满酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700606

文献信息

• Domino Transformations of<i>gem-</i>Trifluoroacetyl(bromo)alkenes under the Action of Secondary Amines
  作者：Alexander Yu. Rulev、Igor A. Uchakov、Valentin G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova、Mikhail G. Voronkov

  DOI：10.1002/ejoc.200700606

  日期：2007.12

  underwent aza-Michael/hydroxyalkylation domino reactions triggered by secondary amines to give unexpectedly 2-amino-1-trifluoromethyl indenols in good yields. The process was found to involve the intermediate formation of captodative aminoalkenes. Treatment of 2-bromo-3-thienyl derivatives with the same nucleophiles afforded the captodative trifluoroacetyl(amino)alkenes. The indenols obtained in this reaction

  2-溴-3-芳基丙烯基三氟甲基酮经历由仲胺引发的氮杂-迈克尔/羟烷基化多米诺反应，意外地以良好的产率得到2-氨基-1-三氟甲基茚醇。发现该过程涉及俘获氨基烯烃的中间形成。用相同的亲核试剂处理 2-bromo-3-thienyl 衍生物得到三氟乙酰基（氨基）烯烃。在该反应中获得的茚醇可以通过酸水解转化为相应的茚满酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• One-pot synthesis of functionalized indenols from 2-bromoalkenyl trifluoromethyl ketones
  作者：Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov、Valentin G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.069

  日期：2008.8

  one-pot synthesis of indenols was successfully realized starting from 3-aryl-2-bromopropenyl trifluoromethyl ketones and secondary amines. The synthesis proceeds through domino reactions including captodative aminoenones as a key intermediate. When bromoenones having a donor substituent in meta-position of the aromatic ring were subjected to this reaction, the mixture of two isomeric indenols was formed

  从3-芳基-2-溴丙烯基三氟甲基酮和仲胺开始，成功地成功实现了优雅的一锅合成茚基。合成过程通过多米诺骨牌反应进行，其中包括capddative氨基烯酮作为关键中间体。当在芳环的间位具有供体取代基的溴烯酮进行该反应时，形成两个异构茚基的混合物。