[(3aS,4S,5R,6R,6aS)-5-acetamido-6-methoxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] methanesulfonate | 288088-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,5R,6R,6aS)-5-acetamido-6-methoxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 288088-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇S
• 分子量: 363.432
• InChiKey: ILMYEKPSFVARKA-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,6R,6aS)-5-acetamido-6-methoxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] methanesulfonate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(3aS,4R,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-4-methoxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成有效的氨基环醇α-甘露糖苷酶抑制剂1L-（1,2,3,5 / 4）-5-氨基-4-O-甲基-1,2,3,4-环戊netetrol。

  摘要：

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00162-1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aS,4S,5R,6R,6aS)-6-methoxy-4-triethylsilyloxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]acetamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(3aS,4S,5R,6R,6aS)-5-acetamido-6-methoxyspiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-甘露糖苷酶抑制剂 Mannostain A 的化学修饰：强效抑制剂 1L-(1,2,3,5/4)-5-Amino-4-O-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol 的合成

  摘要：

  合成了 α-甘露糖苷酶抑制剂甘露糖苷 A 的脱甲硫基、S-脱甲基和 S-乙基衍生物，并评估了它们对杰克豆 α-甘露糖苷酶的抑制作用，主要目的是阐明甲硫基的作用。所有甲硫基衍生物都显着降低了抑制潜力。然而，一种带有甲氧基而不是甲硫基的甘露糖抑素 A 类似物表现出大约两倍的活性增强。根据我们的结果讨论了甘露糖抑素 A 和相关化合物的结构和抑制活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500118

文献信息

• Synthesis of a potent aminocyclitol α-mannosidase inhibitor, 1 l -(1,2,3,5/4)-5-amino-4- O -methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Takayuki Morikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00162-1

  日期：2000.5

  Demethylthio-, de-S-methyl-, and ethylthio-derivatives of the alpha-mannosidase inhibitor, mannostatin A, have been synthesized and evaluated for their inhibition of Jack bean alpha-mannosidase in order to elucidate the roles of the methylthio group. All derivatives had lowered inhibitory potentials. However, a mannostatin A analogue with a methoxyl instead of the methylthio, exhibited about 2-fold

  为了阐明甲硫基的作用，已经合成了α-甘露糖苷酶抑制剂甘露他汀A的去甲硫基，去S-甲基和乙硫基衍生物，并评估了它们对杰克豆α-甘露糖苷酶的抑制作用。所有衍生物均具有降低的抑制潜力。然而，具有甲氧基而不是甲硫基的甘露他汀A类似物显示出约2倍的活性增强，表明对于甲基而不是硫原子是重要的。
• Chemical Modification of the α-Mannosidase Inhibitor Mannostain A: Synthesis of a Potent Inhibitor 1<scp>L</scp>-(1,2,3,5/4)-5-Amino-4-<i>O</i>-methyl-1,2,3,4-cyclopentanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Takayuki Morikawa

  DOI：10.1002/ejoc.200500118

  日期：2005.10

  Demethylthio-, S-demethyl-, and S-ethyl derivatives of the α-mannosidase inhibitor, mannostasin A, were synthesized and evaluated for their inhibition of Jack bean α-mannosidase with the prime objective of elucidating the role of the methylthio group. All methylthio derivatives had significantly lowered inhibitory potentials. However, one mannostatin A analogue with a methoxyl instead of the methylthio

  合成了 α-甘露糖苷酶抑制剂甘露糖苷 A 的脱甲硫基、S-脱甲基和 S-乙基衍生物，并评估了它们对杰克豆 α-甘露糖苷酶的抑制作用，主要目的是阐明甲硫基的作用。所有甲硫基衍生物都显着降低了抑制潜力。然而，一种带有甲氧基而不是甲硫基的甘露糖抑素 A 类似物表现出大约两倍的活性增强。根据我们的结果讨论了甘露糖抑素 A 和相关化合物的结构和抑制活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)