diethyl [2,2,2-trifluoro-1-(morpholin-4-yl)ethyl]malonate | 870450-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl [2,2,2-trifluoro-1-(morpholin-4-yl)ethyl]malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-morpholin-4-ylethyl)propanedioate
• CAS: 870450-81-0
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 327.301
• InChiKey: GXUAISMGHPZPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2,2,2-trifluoro-1-(morpholin-4-yl)ethyl]malonate 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-trifluoromethyl-aziridine-1,2,2-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  意外而迅速地从取代的β-二羰基化合物进入三氟甲基氮丙啶

  摘要：

  在存在过量的CaO作为碱的情况下，从用壬基氧基氨基甲酸酯取代的2,2,2-三氟乙基β-二羰基化合物开始，进行一锅叠氮化。意外的闭环反应在室温下发生，从而以良好的收率得到N-保护的α-三氟甲基氮丙啶。反应途径似乎受到碱基选择的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0515327
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 α-(trifluoromethyl)-4-morpholinemethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到diethyl [2,2,2-trifluoro-1-(morpholin-4-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  意外而迅速地从取代的β-二羰基化合物进入三氟甲基氮丙啶

  摘要：

  在存在过量的CaO作为碱的情况下，从用壬基氧基氨基甲酸酯取代的2,2,2-三氟乙基β-二羰基化合物开始，进行一锅叠氮化。意外的闭环反应在室温下发生，从而以良好的收率得到N-保护的α-三氟甲基氮丙啶。反应途径似乎受到碱基选择的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0515327

文献信息

• Unexpected and Expeditious Entry into Trifluoromethyl Aziridines from Substituted β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Daniele Colantoni、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1021/jo0515327

  日期：2005.11.1

  One-pot aziridinations were obtained starting from substituted 2,2,2-trifluoroethyl β-dicarbonyl compounds with nosyloxycarbamates in the presence of an excess of CaO as base. The unexpected ring closure reaction takes place at room temperature, leading to the N-protected α-trifluoromethyl aziridines with good yields. The reaction pathway seems to be influenced by the choice of the base.

  在存在过量的CaO作为碱的情况下，从用壬基氧基氨基甲酸酯取代的2,2,2-三氟乙基β-二羰基化合物开始，进行一锅叠氮化。意外的闭环反应在室温下发生，从而以良好的收率得到N-保护的α-三氟甲基氮丙啶。反应途径似乎受到碱基选择的影响。