((R)-1-Carbamoyl-2-phenylselanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 609359-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Carbamoyl-2-phenylselanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylselanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 609359-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃Se
• 分子量: 343.284
• InChiKey: ADRQGHCIRHWCCL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Carbamoyl-2-phenylselanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siomycin A

  摘要：

  We have succeeded in the total synthesis of siomycin A, a representative compound of the thiostrepton family of peptide antibiotics, featuring the one-pot cyclization-elongation of our strategic intermediates and the late-stage formations of the thiazoline and dehydroamino acid moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.121
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到((R)-1-Carbamoyl-2-phenylselanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337