(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-N-((R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 883998-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-N-((R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylsulfonylmethyl)-N-[(1R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 883998-31-0
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₅S
• 分子量: 576.757
• InChiKey: NPVRBRCJWJEHDW-JFHPUIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-N-((R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxy-4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-N-((R)-6-(piperidin-1-yl-methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  芳基砜作为新型缓激肽B1受体拮抗剂，可用于治疗慢性疼痛。

  摘要：

  我们报告芳烃砜作为缓激肽B1受体拮抗剂的发展。接头区域的变化将二醇23鉴定为有效的B1拮抗剂，而对芳基部分的修饰导致了化合物26，这两种化合物在兔生化挑战和疼痛模型中均有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.108
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine 、 (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-N-((R)-6-(piperidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基砜作为新型缓激肽B1受体拮抗剂，可用于治疗慢性疼痛。

  摘要：

  我们报告芳烃砜作为缓激肽B1受体拮抗剂的发展。接头区域的变化将二醇23鉴定为有效的B1拮抗剂，而对芳基部分的修饰导致了化合物26，这两种化合物在兔生化挑战和疼痛模型中均有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.108

文献信息

• Substituted sulfones and methods of use
  申请人：Askew C. Benny

  公开号：US20060111347A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病有效。本发明涵盖新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制备这些化合物的药物组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他不适或病况的方法。本发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL OR HETEROARYLSULFONYLBUTANAMIDES FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] SULFONES SUBSTITUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006041888A3

  公开（公告）日：2007-09-07
• Aryl sulfones as novel Bradykinin B1 receptor antagonists for treatment of chronic pain
  作者：Kaustav Biswas、Toshihiro Aya、Wenyuan Qian、Tanya A.N. Peterkin、Jian Jeffrey Chen、Jason Human、Randall W. Hungate、Gondi Kumar、Leyla Arik、Dianna Lester-Zeiner、Gloria Biddlecome、Barton H. Manning、Hong Sun、Hong Dong、Ming Huang、Richard Loeloff、Eileen J. Johnson、Benny C. Askew

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.108

  日期：2008.9

  We report the development of aryl sulfones as Bradykinin B1 receptor antagonists. Variation of the linker region identified diol 23 as a potent B1 antagonist, while modifications of the aryl moiety led to compound 26, both of which were efficacious in rabbit biochemical challenge and pain models.

  我们报告芳烃砜作为缓激肽B1受体拮抗剂的发展。接头区域的变化将二醇23鉴定为有效的B1拮抗剂，而对芳基部分的修饰导致了化合物26，这两种化合物在兔生化挑战和疼痛模型中均有效。