N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸 | 179087-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylselanylpropionic acid
• 英文别名: Boc-Sec(Ph)-OH；BocSec(Ph)；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-(Se)-phenylselenocysteine；N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-phenyl-L-cysteine；(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(phenylselanyl)propanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylselanylpropanoic acid
• CAS: 179087-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄Se
• 分子量: 344.269
• InChiKey: AOKYATAOPLIOSK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P310,P304+P340+P311,P314
• 危险品运输编号：
  3283
• 危险性描述：
  H301+H331,H373,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Mitsuru; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h

文献信息

• Biomimetic studies on the mechanism of stereoselective lanthionine formationElectronic supplementary information (ESI) available: separation of the diastereomers of 5; cleavage of peptides from resins; COSY NMR spectrum of the product obtained from cyclization of both E-1 and 19. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b304945k/
  作者：Yantao Zhu、Matt D. Gieselman、Hao Zhou、Olga Averin、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b304945k

  日期：——

  Selenocysteine derivatives are useful precursors for the synthesis of peptide conjugates and selenopeptides. Several diastereomers of Fmoc-3-methyl-Se-phenylselenocysteine (FmocMeSec(Ph)) were prepared and used in solid phase peptide synthesis (SPPS). Once incorporated into peptides, the phenylselenide functionality provides a useful handle for the site and stereospecific introduction of E- or Z-dehydrobutyrine

  硒代半胱氨酸衍生物是用于合成肽缀合物和硒肽的有用前体。制备了Fmoc-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸的几种非对映异构体（FmocMeSec（Ph）），并将其用于固相肽合成（SPPS）。一旦掺入肽中，苯硒化物官能团为通过氧化消除将E-或Z-脱氢丁酸残基位点和立体定向引入肽链提供了有用的处理。氧化条件温和，可以在固体支持物上进行，并且可以耐受肽中常见的功能，包括各种受保护的半胱氨酸残基。含有未保护的半胱氨酸残基的脱氢肽经过分子内立体选择性缀合物加成，得到环状羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸，具有与羊毛硫抗生素相同的立体化学，羊毛硫抗生素是核糖体合成和翻译后修饰的肽抗生素家族。已显示观察到的立体选择性源自动力学而不是热力学偏好。
• Gatorbulin-1, a distinct cyclodepsipeptide chemotype, targets a seventh tubulin pharmacological site
  作者：Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Ranjala Ratnayake、Charles S. Fermaintt、Daniel Lucena-Agell、Francesca Bonato、Andrea E. Prota、Seok Ting Lim、Xiaomeng Wang、J. Fernando Díaz、April L. Risinger、Valerie J. Paul、Maria Ángela Oliva、Hendrik Luesch

  DOI：10.1073/pnas.2021847118

  日期：2021.3.2

  Natural products provide the inspiration for most drugs, and marine natural products, in particular, are emerging as promising new therapeutics with new targets or mechanisms of action. Pharmacological targeting of tubulin dynamics has been a validated strategy for cancer therapy for decades, yielding structurally diverse natural products and derivatives, including paclitaxel, vincristine, maytansine, and eribulin, targeting six known and different binding sites. We discovered a chemical scaffold from marine cyanobacteria that targets a seventh tubulin binding site. We report the entire spectrum of the discovered chemical and biological novelties, including the isolation, structure determination, and chemical synthesis of the natural product, and the investigation of its mechanism of action, target identification, and binding mode elucidation at the atomic level.

  天然产物为大多数药物提供灵感，尤其是海洋天然产物正逐渐成为具有新靶点或作用机制的有前途的新疗法。数十年来，药理学上针对微管动力学的靶向治疗一直是癌症治疗的验证策略，产生了结构多样的天然产物和衍生物，包括紫杉醇、长春碱、马丹霉素和依立必利，靶向六个已知且不同的结合位点。我们发现了一种来自海洋蓝藻的化学骨架，靶向第七个微管结合位点。我们报告了所发现的化学和生物新颖性的整个范围，包括天然产物的分离、结构确定和化学合成，以及对其作用机制、靶点识别和在原子水平上结合方式的阐明的调查。

• Facile Chemoselective Synthesis of Dehydroalanine-Containing Peptides
  作者：Nicole M. Okeley、Yantao Zhu、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol006485d

  日期：2000.11.1

  for the synthesis of dehydroalanine residues (II) within peptides. The unnatural amino acid (Se)-phenylselenocysteine (I) can be incorporated into growing peptide chains via standard peptide synthesis procedures. Subsequent oxidative elimination affords a dehydroalanine at the desired position. The oxidation conditions are mild and tolerate functionalities commonly found in peptides, including variously

  描述了用于合成肽内的脱氢丙氨酸残基（II）的有用方法。非天然氨基酸（Se）-苯基硒代半胱氨酸（I）可以通过标准的肽合成方法掺入生长中的肽链中。随后的氧化消除在所需位置提供脱氢丙氨酸。氧化条件温和且可耐受肽中常见的功能，包括各种保护的半胱氨酸残基。为了说明其实用性，已经通过这种方法合成了环状羊毛硫氨酸。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2018167506A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Novel compounds having antimicrobial activitiy, in particular against Pseudomonas aeruginosa, Burkholderia cepaciaand/or Clostridium difficile, and a pharmaceutical composition containing the novel compound.

  具有抗微生物活性的新化合物，特别针对铜绿假单胞菌、伯克霍尔德氏菌和/或难辨梭菌，以及含有该新化合物的药物组合物。
• Total Synthesis of Thiostrepton. Retrosynthetic Analysis and Construction of Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Marta Nevalainen、Marco Bella、Anthony A. Estrada、Christian Funke、Frédéric J. Zécri、Stephan Bulat

  DOI：10.1021/ja0529337

  日期：2005.8.1

  phase of the total synthesis of thiostrepton (1), a highly complex thiopeptide antibiotic, is described. After a brief introduction to the target molecule and its structural motifs, it is shown that retrosynthetic analysis of thiostrepton reveals compounds 23, 24, 26, 28, and 29 as potential key building blocks for the projected total synthesis. Concise and stereoselective constructions of all these

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。