2-bromo-1-butene-3,4-diol | 796989-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-1-butene-3,4-diol
• 英文别名: 3-Butene-1,2-diol, 3-bromo-, (2R)-；(2R)-3-bromobut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 796989-44-1
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: VLMHZGCIQCEMND-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-butene-3,4-diol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以21%的产率得到(4S)-4-羟基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tuliparin B Utilizing 2-Bromo-1-alkenes Conveniently Synthesized from the 3-O-Substituted 1,2-Dibromoalkane System by Regioselective Elimination

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10183
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4-bis(4-fluorobenzoyloxy)-1-butene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2-bromo-1-butene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tuliparin B Utilizing 2-Bromo-1-alkenes Conveniently Synthesized from the 3-O-Substituted 1,2-Dibromoalkane System by Regioselective Elimination

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10183

文献信息

• Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers
  作者：Fumiyoshi Matsuura、René Peters、Masahiro Anada、Scott S. Harried、Junliang Hao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0618954

  日期：2006.6.1

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.
• Synthesis of (-)-Tuliparin B Utilizing 2-Bromo-1-alkenes Conveniently Synthesized from the 3-O-Substituted 1,2-Dibromoalkane System by Regioselective Elimination
  作者：Shigeru Nishiyama、Tadaaki Ohgiya

  DOI：10.3987/com-04-10183

  日期：——