7-Isopropoxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole | 900504-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Isopropoxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-propan-2-yloxy-6H-pyrrolo[2,3-c]carbazole
• CAS: 900504-63-4
• 化学式: C₄₉H₄₈N₂O₆
• 分子量: 760.93
• InChiKey: DIEQCXPRAQEIID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Isopropoxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂 Dictyodendrin B、C 和 E 的总合成

  摘要：

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用

  DOI：

  10.1021/ja0617800
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylmagnesium chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Isopropoxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-1,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-3,6-dihydro-pyrrolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂 Dictyodendrin B、C 和 E 的总合成

  摘要：

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用

  DOI：

  10.1021/ja0617800

文献信息

• Total Syntheses of the Telomerase Inhibitors Dictyodendrin B, C, and E
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0617800

  日期：2006.6.1

  Concise and flexible total syntheses of the pyrrolo[2,3-c]carbazole alkaloids dictyodendrin B (2), C (3), and E (5) are described. These polycyclic telomerase inhibitors of marine origin derive from the common intermediate 18 which was prepared on a multigram scale by a sequence comprising a TosMIC cycloaddition with formation of the pyrrole A-ring, a titanium-induced reductive oxoamide coupling reaction

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用