(1R,2R,3S,6R,7R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-6,7-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine | 909192-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R,7R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-6,7-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
• 英文别名: (1R,2R,5S,6R,7R,8R)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 909192-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: DXUUDIDMBICQMP-SPZHGEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R,7R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-6,7-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,3S,6R,7R,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300600735181
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (1R,2R,3S,6R,7R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-6,7-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300600735181

文献信息

• Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1080/07328300600735181

  日期：2006.5.1