ethyl (E,4R,5S)-8,8-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-2-enoate | 902454-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4R,5S)-8,8-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 902454-52-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: JWEFLCJREJDEPV-LNMCNHIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S)-8,8-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E,3S,5S,6R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-dimethoxyphosphoryl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethylnon-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。修订战略和最后阶段。

  摘要：

  已开发出一种通用且高度收敛的合成途径，可制得抗肿瘤药两性霉素N（1）和碳糖单抗I（2）的大环核心结构，并且异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳环内酰胺I结构的全合成描述。修订后的策略的核心是使用β-酮膦酸酯51和醛14之间的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建1和2共有的C1-C13区段。11 11的立体选择性烷基化先用碘化物65再用溴化物进行。 56允许快速组装完整的Caribenolide I碳骨架。完成脱环氧-碳北烯内酯I结构78合成的关键步骤包括使用Me（3）SnOH水解敏感的甲酯，然后对所得二醇癸二酸进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护。11，溴化物56和碘化物64偶联后，进行类似的后期操作序列，以得到完全脱保护的去氧-环氧-两性内酰胺N骨架，该骨架为半缩醛和双环缩醛84的混合物。双环乙缩醛84中C 6亚甲基的选择性环氧化提供了对异-环氧-两性内酯N立体异构体89的接近。

  DOI：

  10.1039/b602021f
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁醛 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 ethyl (E,4R,5S)-8,8-dimethoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。修订战略和最后阶段。

  摘要：

  已开发出一种通用且高度收敛的合成途径，可制得抗肿瘤药两性霉素N（1）和碳糖单抗I（2）的大环核心结构，并且异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳环内酰胺I结构的全合成描述。修订后的策略的核心是使用β-酮膦酸酯51和醛14之间的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建1和2共有的C1-C13区段。11 11的立体选择性烷基化先用碘化物65再用溴化物进行。 56允许快速组装完整的Caribenolide I碳骨架。完成脱环氧-碳北烯内酯I结构78合成的关键步骤包括使用Me（3）SnOH水解敏感的甲酯，然后对所得二醇癸二酸进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护。11，溴化物56和碘化物64偶联后，进行类似的后期操作序列，以得到完全脱保护的去氧-环氧-两性内酰胺N骨架，该骨架为半缩醛和双环缩醛84的混合物。双环乙缩醛84中C 6亚甲基的选择性环氧化提供了对异-环氧-两性内酯N立体异构体89的接近。

  DOI：

  10.1039/b602021f