(1'R,4'R,5'S,7'R,8'R)-5'-methylspiro[1,3-dithiane-2,10'-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane]-7'-ol | 880135-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1'R,4'R,5'S,7'R,8'R)-5'-methylspiro[1,3-dithiane-2,10'-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane]-7'-ol
• CAS: 880135-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NOS₂
• 分子量: 299.502
• InChiKey: IUHBBVXDMRJAKV-RYMFRWLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'R,5'S,7'R,8'R)-5'-methylspiro[1,3-dithiane-2,10'-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane]-7'-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(1'R,4'R,5'S,7'R,8'R)-5'-methylspiro[1,3-dithiane-2,10'-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane]-7'-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱构建的通用收敛策略：（-）-吲哚并立定223AB和生物碱（-）-205B的总合成†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。

  DOI：

  10.1021/jo052314g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl trans-4,5-dihydroxylpent-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 (1'R,4'R,5'S,7'R,8'R)-5'-methylspiro[1,3-dithiane-2,10'-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane]-7'-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱构建的通用收敛策略：（-）-吲哚并立定223AB和生物碱（-）-205B的总合成†

  摘要：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。

  DOI：

  10.1021/jo052314g

文献信息

• A General, Convergent Strategy for the Construction of Indolizidine Alkaloids:  Total Syntheses of (−)-Indolizidine 223AB and Alkaloid (−)-205B
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1021/jo052314g

  日期：2006.3.31

  alcohols. This tactic, in conjunction with a one-flask sequential cyclization, constitutes an effective general strategy for the construction of indolizidine and related alkaloids, illustrated here with the total syntheses of (−)-indolizidine 223AB (1) and alkaloid (−)-205B (2).

  N-甲苯磺酰基氮丙啶在甲硅烷基二噻吩的溶剂控制的三组分链环连接中包含有效的第二亲电试剂，用于立体控制的会聚精制被保护的1,5-氨基醇。此策略与一个烧瓶的连续环化反应一起构成了构建吲哚利西定和相关生物碱的有效一般策略，在此举例说明了（-）-吲哚利西定223AB（1）和生物碱（-）-205B的总合成（2）。