(2S,3R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester | 901778-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 901778-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: RNZZJVANJKZNSM-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R)-2-Amino-5-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-β-hydroxyornithine

  摘要：

  An efficient and short synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-beta-hydroxyornithine 1a-b is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.055
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-β-hydroxyornithine

  摘要：

  An efficient and short synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-beta-hydroxyornithine 1a-b is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.055

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-β-hydroxyornithine
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.055

  日期：2006.6

  An efficient and short synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-beta-hydroxyornithine 1a-b is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.