2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid | 635322-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 635322-20-2
• 化学式: C₃₆H₃₆O₉
• 分子量: 612.676
• InChiKey: IRWPYXBISONQDD-YCRFLMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348

文献信息

• Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide
  作者：Kwan Kim、Sung Kang、Yong Seo、Hyo Kim、Yong Lee、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1055/s-2003-40348

  日期：——

  Glycosylation of 2′-carboxybenzyl (CB) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-mannopyranoside (3), CB 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranoside (4), and CB 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside (5) as glycosyl donors with various glycosyl acceptors provided corresponding disaccharides in high yields. The present CB glycoside methodology was successfully applied to the efficient construction of the tetrasaccharide 41.

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。