2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid | 635322-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 635322-20-2
• 化学式: C₃₆H₃₆O₉
• 分子量: 612.676
• InChiKey: IRWPYXBISONQDD-YCRFLMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348