3-(二甲基氨基)-2-(2-噻吩甲酰基)丙烯腈 | 52200-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-2-(2-噻吩甲酰基)丙烯腈
• 中文别名: 3-(二甲基氨基)-2-(2-噻吩羰基)-丙烯腈
• 英文名称: 2-(2-thienylcarbonyl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-2-thienoyl-2-propenenitrile；(E)-3-(dimethylamino)-2-(thiophene-2-carbonyl)acrylonitrile；3-(dimethylamino)-2-(thiophene-2-carbonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 52200-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD08705897
• 分子量: 206.268
• InChiKey: JQZFGDHPUCKBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°
• 密度：
  1.209

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-2-(2-噻吩甲酰基)丙烯腈 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(thien-2-ylcarbonyl)-5-chloro-8-methoxypyrazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]喹唑啉（PQ）支架合成新型GABAA受体调节剂

  摘要：

  我们先前发布了一系列8-甲氧基吡唑并[1,5-a]喹唑啉（PQs）及其在位置3带有（杂）芳基烷基酯基团作为其配体的4,5-二氢衍生物（4,5（H）PQ）。 γ-氨基丁酸A型（GABAA）亚型受体。继续该领域的研究，我们在这里报告3-（杂）芳基吡唑并[1,5-a]喹唑啉和3-（杂）芳酰基吡唑并[1,5-a]喹唑啉8-甲氧基取代的设计和合成上述（杂）芳基烷基酯的类似物，其中在3-（杂）芳基环和PQ之间进行了连接基的缩短或去除。在重组α1β2γ2LGABAA受体的电生理研究中，仅选择了能够在10μM时抑制放射性配体结合超过80％的化合物。一些化合物显示出良好的前景。例如，化合物6a和6b能够以相反的方式调节GABAAR，因为6b增强而6a减少了氯电流的变化，表明它们分别充当部分激动剂和反向部分激动剂。最有效的衍生物是3-（4-甲氧基苯基羰基）-8-甲氧基-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉11d，在1μM（+

  DOI：

  10.3390/ijms20061438
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)异噁唑 以80.2的产率得到3-(二甲基氨基)-2-(2-噻吩甲酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTROLLED-RELEASE SEDATIVE-HYPNOTIC COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS HYPNOTIQUES SEDATIVES A LIBERATION CONTROLLEE ET PROCEDES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供了一种控制释放配方，可提供具有特别短半衰期的催眠镇静化合物的“脉冲”血浆剖面。该配方包含一种催眠镇静化合物或其前体，该化合物在体内代谢产生催眠镇静化合物，其中该化合物的平均血浆半衰期范围为0.1至2小时；以及至少一种释放延缓剂，使得在向患者给予该配方后，患者具有如本文所述的特定脉冲血浆剖面的催眠镇静化合物。在一种优选实施例中，催眠镇静化合物为NBI-34060。

  公开号：

  WO2001013895A2

文献信息

• Studies with Functionally Substituted Enamines: Synthesis of 2-Aroyl-3-dimethylamino-2-propenenitrile and Their Reactivity toward Nitrogen Nucleophiles
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Fawzia Al-Qalaf、Amal Al-Enezi、Johara Rashed Al-Ajmi

  DOI：10.3987/com-07-11196

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 2-substituted 3-dimethylamino-2-propenenitrile 4a-c is described. Reaction of 4a-c with hydrazine hydrate afforded 3-substituted-1H-4-pyrazole carbonitrile 9a-c. Compounds 4a-c reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine to give 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 12a-c and 2-substituted 5-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 16a,b, and with 1H-benzo[d]imidazol-2-amine

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。
• Synthesis of 5-Substituted 3-Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitriles as Precursors for Microwave Assisted Regiospecific Syntheses of Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines
  作者：Fawzia Al-Qalaf、Faisal Mandani、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Abeer Abdulrahman Bassam

  DOI：10.3390/molecules14010078

  日期：——

  A simple route to 3-oxoalkanonitrile 5, aprecursor of the title compounds is described. Reaction of enaminones 2 with hydroxylamine hydrochloride in ethanol yielded aldoximes 3 that were converted readily into 5 in basic medium. This method has been successfully applied with a number of substrates and resulted in excellent yields of the products. Reacting 5 with trichloroacetonitrile afforded 3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6 that condensed with hydrazines to yield 3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrilederivatives 8. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridmidines have been prepared with regioselective condensation reactions of 8 with nonsymmetrical dielectrophiles. The structures of compounds obtained were deduced based on 1H-NMR, 1H-15N HMBC- measurements.

  描述了一条简单的合成路线，用于制备标题化合物的前体3-oxoalkanonitrile 5。将enaminones 2与盐酸羟胺在乙醇中反应，生成了aldoximes 3，这些化合物可以在碱性条件下轻易转化为5。这种方法成功应用于多种底物，产生了优良的产率。将5与三氯乙腈反应，得到3-amino-2-aroyl-4,4,4-trichloro-2-butenenitriles 6，进而与肼反应生成3-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile衍生物8。通过与不对称双电电荷体的区位选择性缩合反应，合成了取代的pyrazolo[1,5-a]pyridimidines。根据1H-NMR和1H-15N HMBC测定推导出所获得化合物的结构。
• Aryl and heteroaryl[7-(aryl and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04521422A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  Aryl and heteroaryl[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones which are new compounds active as anxiolytic, anticonvulsant, sedative-hypnotic and skeletal muscle relaxant agents in mammals and the novel process of making these compounds.

  Aryl和heteroaryl [7-(aryl和heteroaryl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-yl] 甲酮是新的化合物，对哺乳动物具有抗焦虑、抗癫痫、镇静催眠和骨骼肌松弛作用，并且提供制备这些化合物的新方法。
• 一种适合产业化生产的镇静催眠药茚地普隆的合成工艺
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN102675320A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明提供一种适合产业化生产的镇静催眠药茚地普隆(indiplon)的合成工艺。本发明特征是选用了廉价易得的3-氨基苯乙酮为起始原料；在制备关键中间体N-3-[(3-二甲基胺)-1-氧-2-丙烯基]-苯基-N-甲基}-乙酰胺时，用硫酸二甲酯作为甲基化试剂；本技术具有操作简便、反应条件温和、后处理简单、原料易得廉价、收率高等特点，特别适合产业化生产。
• N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1, 5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06399621B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide, and use of the same as a sedative-hypnotic, anxiolytic, anticonvulsant, and skeletal muscle relaxant agent. Compositions containing N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, are also disclosed.

  N-甲基-N-(3-【3-(2-噻吩甲酰基)吡唑-【1,5-α】-嘧啶-7-基】苯基)乙酰胺，以及其作为一种镇静催眠剂、抗焦虑剂、抗惊厥剂和骨骼肌松弛剂的用途。本发明还公开了含有N-甲基-N-(3-【3-(2-噻吩甲酰基)吡唑-【1,5-α】-嘧啶-7-基】苯基)乙酰胺及其药学上可接受的盐的组合物。