(3S,4S,5R,6S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 866952-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 866952-40-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: WIIOXMUVDVNNFU-BXKVDMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Apopolidin A 的全合成

  摘要：

  强效抗肿瘤剂 apoptolidin A 的高度收敛、对映选择性全合成已经完成。关键的转化包括高选择性糖基化以连接 C27 二糖和 C9 6'-脱氧-l-葡萄糖、交叉复分解以合并 C1−C10 三烯酸单元，以及山口大内酯化以完成大环。通过非对映选择性氯钛烯醇醇醛缩合反应在聚丙酸酯片段和糖单元中建立了十二个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol802829n
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,3-Dihydroxy-4-methoxy-5-triethylsilanyloxy-hexanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 、 (3S,4S,5R,6S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成凋亡肽。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0515107

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin A
  作者：Michael T. Crimmins、Hamish S. Christie、Alan Long、Kleem Chaudhary

  DOI：10.1021/ol802829n

  日期：2009.2.19

  A highly convergent, enantioselective total synthesis of the potent antitumor agent apoptolidin A has been completed. The key transformations include highly selective glycosylations to attach the C27 disaccharide and the C9 6′-deoxy-l-glucose, a cross-metathesis to incorporate the C1−C10 trienoate unit, and a Yamaguchi macrolactonization to complete the macrocycle. Twelve stereocenters in the polypropionate

  强效抗肿瘤剂 apoptolidin A 的高度收敛、对映选择性全合成已经完成。关键的转化包括高选择性糖基化以连接 C27 二糖和 C9 6'-脱氧-l-葡萄糖、交叉复分解以合并 C1−C10 三烯酸单元，以及山口大内酯化以完成大环。通过非对映选择性氯钛烯醇醇醛缩合反应在聚丙酸酯片段和糖单元中建立了十二个立体中心。
• Enantioselective Synthesis of Apoptolidin Sugars
  作者：Michael T. Crimmins、Alan Long

  DOI：10.1021/ol0515107

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The de novo synthesis of the C9 and C27 sugar subunits (2) and (3), respectively, of the potent antitumor agent, apoptolidin, has been accomplished. A titanium tetrachloride-mediated asymmetric anti glycolate aldol addition was utilized to establish the 4' and 5' stereogenic centers of each of the three monosaccharides. Elaboration of the aldol adducts efficiently provided the

  [结构：见正文]已经完成了有效抗肿瘤剂凋亡小肽C9和C27糖亚基（2）和（3）的从头合成。利用四氯化钛介导的不对称抗乙醇酸羟醛醇醛加成物来建立三个单糖的每个的4'和5'立体中心。醛醇加合物的精心制备有效地提供了三个糖单元。β选择性糖基化完成了C27二糖的构建。