(2R,2'R,5R,5'R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran | 857635-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,2'R,5R,5'R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran
• 英文别名: (1R,12R,16R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptadec-14-yne-1,12,16-triol
• CAS: 857635-07-5
• 化学式: C₃₆H₆₆O₆
• 分子量: 594.916
• InChiKey: GRSQITMNORDDBO-YSUSWYSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,5R,5'R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran 在 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 silica gel 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (5S)-3-[(2S,13R)-2,13-二羟基-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-羟基十一烷基]四氢呋喃-2-基]四氢呋喃-2-基]十三烷基]-5-甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l
• 作为产物：
  描述：

  (12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.58h， 生成 (2R,2'R,5R,5'R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]-5'-[(1R,12R,16R)-1,12,16-trihydroxyheptadec-14-yne]octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l

文献信息

• Efficient Protiodesilylation of Unactivated C(sp³)−SiMe₂Ph Bonds Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Cheryl L. Heitzman、William T. Lambert、Eric Mertz、J. Brad Shotwell、Jennifer M. Tinsley、Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0506821

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] The protiodesilylation of unactivated C(sp3)-SiMe2Ph bonds proceeds efficiently by treatment with tetrabutylammonium fluoride in wet DMF or THF via isolable dimethylsilanol intermediates.

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。
• Total Synthesis of Asimicin via Highly Stereoselective [3 + 2] Annulation Reactions of Substituted Allylsilanes
  作者：Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja051986l

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-asimicin (1) is reported. The synthesis features two chelate-controlled [3 + 2] annulation reactions-one of which (e.g., 2 + 3) constitutes a key, convergent fragment assembly step-that establish all of the stereochemistry of the bis-tetrahydrofuran unit of the natural product.

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.