[(1R,6R,8S,9R,10R,11R,16R,18S,19R,20R)-9,19,20-tribenzoyloxy-13-(2-chlorophenoxy)-3-(2-cyanoethoxy)-3,13-dioxo-8,18-diphenoxy-2,4,7,12,14,17-hexaoxa-3lambda5,13lambda5-diphosphatricyclo[14.4.0.06,11]icosan-10-yl] benzoate | 887946-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,6R,8S,9R,10R,11R,16R,18S,19R,20R)-9,19,20-tribenzoyloxy-13-(2-chlorophenoxy)-3-(2-cyanoethoxy)-3,13-dioxo-8,18-diphenoxy-2,4,7,12,14,17-hexaoxa-3lambda5,13lambda5-diphosphatricyclo[14.4.0.06,11]icosan-10-yl] benzoate
• 英文别名: [(1R,6R,8S,9R,10R,11R,16R,18S,19R,20R)-9,19,20-tribenzoyloxy-13-(2-chlorophenoxy)-3-(2-cyanoethoxy)-3,13-dioxo-8,18-diphenoxy-2,4,7,12,14,17-hexaoxa-3λ5,13λ5-diphosphatricyclo[14.4.0.06,11]icosan-10-yl] benzoate
• CAS: 887946-35-2
• 化学式: C₆₁H₅₂ClNO₂₀P₂
• 分子量: 1216.48
• InChiKey: HJRPELXWBFVBSM-ORMGEMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,6R,8S,9R,10R,11R,16R,18S,19R,20R)-9,19,20-tribenzoyloxy-13-(2-chlorophenoxy)-3-(2-cyanoethoxy)-3,13-dioxo-8,18-diphenoxy-2,4,7,12,14,17-hexaoxa-3lambda5,13lambda5-diphosphatricyclo[14.4.0.06,11]icosan-10-yl] benzoate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N₁,N₁,N₃,N₃-tetramethylguanidinum 2-nitrobenzaldoximate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,4R,4aS,8aR,10S,11R,12R,12aS,16aR)-6,14-Dioxo-2,10-diphenoxy-dodecahydro-1,5,7,9,13,15-hexaoxa-6λ⁵,14λ⁵-diphospha-dibenzo[a,g]cyclododecene-3,4,6,11,12,14-hexaol
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸酯寡糖：新型环状寡糖类似物的合成和构象行为

  摘要：

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。

  DOI：

  10.1021/jo0600757
• 作为产物：
  描述：

  C₆₁H₅₄ClNO₂₁P₂ 在 吡啶 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到[(1R,6R,8S,9R,10R,11R,16R,18S,19R,20R)-9,19,20-tribenzoyloxy-13-(2-chlorophenoxy)-3-(2-cyanoethoxy)-3,13-dioxo-8,18-diphenoxy-2,4,7,12,14,17-hexaoxa-3lambda5,13lambda5-diphosphatricyclo[14.4.0.06,11]icosan-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸酯寡糖：新型环状寡糖类似物的合成和构象行为

  摘要：

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。

  DOI：

  10.1021/jo0600757

文献信息

• Cyclic Phosphate-Linked Oligosaccharides:  Synthesis and Conformational Behavior of Novel Cyclic Oligosaccharide Analogues
  作者：Giovanni Di Fabio、Antonio Randazzo、Jennifer D'Onofrio、Cristina Ausín、Enrique Pedroso、Anna Grandas、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1021/jo0600757

  日期：2006.4.1

  CyPLOS (cyclic phosphate-linked oligosaccharides), that is, novel cyclic oligosaccharide surrogates, consisting of two, three, and four phenyl-β-d-glucopyranoside units, 4,6-linked through stable phosphodiester bonds, were prepared by a straightforward and efficient solid-phase protocol. The assembly of the linear precursors was achieved by standard phosphoramidite chemistry on an automated DNA synthesizer

  CyPLOS（环状磷酸酯连接的寡糖），即由两个，三个和四个通过稳定的磷酸二酯键连接的4,6-苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷单元组成的新型环状寡糖替代物，是通过直接和简单的方法制备的有效的固相协议。线性前体的组装是通过标准的亚磷酰胺化学方法在自动化的DNA合成仪上进行的，其中使用了适当保护的d的4-亚磷酰胺衍生物-葡萄糖为基础。对于关键的环化步骤，采用了磷酸三酯方法，然后进行温和的碱性处理，以高纯度的形式在溶液中释放出所需的环状分子。环状二聚体和三聚体也可以通过经典的溶液合成方法独立地制备，基本上遵循相同的方法。还报道了通过详细的NMR分析获得的环状二聚体和三聚体的溶液结构偏好。