(1R,2S,4S,5S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methoxydec-8-yne-1,2,5-triol | 647015-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methoxydec-8-yne-1,2,5-triol
• CAS: 647015-30-3
• 化学式: C₃₇H₆₆O₁₅
• 分子量: 750.922
• InChiKey: MMWFCFBJXHMTST-ZVQNLFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methoxydec-8-yne-1,2,5-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methoxydec-8-yne-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3R,4R,6S)-6-[(2S,3S,4S)-6-fluoro-2,4-dimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-5-[(2S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-4-methoxydec-8-yne-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v

文献信息

• Total Synthesis of Apoptolidin:  Completion of the Synthesis and Analogue Synthesis and Evaluation
  作者：K. C. Nicolaou、Yiwei Li、Kazuyuki Sugita、Holger Monenschein、Prasuna Guntupalli、Helen J. Mitchell、Konstantina C. Fylaktakidou、Dionisios Vourloumis、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja030496v

  日期：2003.12.1

  The total synthesis of apoptolidin (1) is reported together with the design, synthesis, and biological evaluation of a number of analogues. The assembly of key fragments 6 and 7 to vinyl iodide 3 via dithiane coupling technology was supplemented by a second generation route to this advanced intermediate involving a Horner-Wadsworth-Emmons coupling of fragments 22 and 25. The final stages of the synthesis

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。