3,4-di-O-(2-methoxybenzyl)-D-mannitol | 313054-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-(2-methoxybenzyl)-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexane-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 313054-61-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: AFKNSZOBDHPFHC-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-(2-methoxybenzyl)-D-mannitol 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(3-prop-1-enyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成用于化合物库生成的N-炔丙基氨基糖支架

  摘要：

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。

  DOI：

  10.1071/ch09426
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-di-O-(2-methoxybenzyl)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基2,5-脱水-1,6-二硫代-α-d-葡萄糖-和-α-1-古洛糖苷的合成

  摘要：

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00156-7

文献信息

• Synthesis of 4-substituted phenyl 2,5-anhydro-1,6-dithio-α- -gluco- and -α- -guloseptanosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Adél Medgyes、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00156-7

  日期：2000.10

  d -glucoseptanose 13. When 12 or 13 were used as donors and trimethylsilyl triflate as promoter for the glycosylation of 4-cyanobenzenethiol, a mixture of 4-cyanophenyl 3,4-di-O-acetyl-2,5-anhydro-1,6-dithio-α- l -gulo- (58) and -α- d -glucoseptanoside (61) was formed suggesting an isomerisation of the heteroallylic system of the intermediate. A similar mixture of 58 and 61 resulted when 18 was treated

  摘要研究了两种独立的方法来合成3,4-二-O-乙酰基-1,6：2,5-二脱水-1-硫代-d-葡萄糖醇（18），这是合成1的关键中间体， 3,4-三-O-乙酰基-2,5-脱水-6-硫代-α-d-葡糖庚糖（13），需要作为糖基供体。在第一种方法中，将1,6-二溴-1,6-二脱氧-d-甘露醇用作起始原料，并通过2,5-脱水-1,6-二溴-1,6-二脱氧-4-O-进行转化。将甲磺酰基-3-O-四氢吡喃基-d-葡萄糖醇转化为18。第二种方法从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-甘露醇和烯丙基，4-甲氧基苄基以及甲氧基乙氧基甲基分别用于保护3，4-OH基团。所得中间体通过其1,2：5,6-二脱水衍生物转化为相应的3,4-O-保护的2，5-脱水-6-溴-6-脱氧-d-葡萄糖醇衍生物。通过将溴与硫代乙酸酯交换，通过甲磺酸化活化OH-1并用甲醇钠处理这些酯，将1，6-硫代脱水基桥引入这些化合物中。在这些方
• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Synthesis of N-Propargyl Iminosugar Scaffolds for Compound Library Generation using Click Chemistry
  作者：Brendan L. Wilkinson、Laurent F. Bornaghi、Marie Lopez、Peter C. Healy、Sally-Ann Poulsen、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch09426

  日期：——

  We have developed an efficient synthesis of N-propargyl iminosugars for use in diversity-oriented library development. Through a common, crystalline intermediate both piperidine and azepane scaffolds can be prepared with an alkyne functional group, allowing for further elaboration through reaction with azides.

  我们已经开发了一种N-炔丙基亚氨基糖的有效合成方法，可用于面向多样性的文库开发。通过普通的结晶中间体，哌啶和氮杂环丙烷支架都可以制备成具有炔烃官能团，从而可以通过与叠氮化物的反应进行进一步的精制。